Trong lịch sử ra đời từ năm 1996 đến nay, giải vô địch bóng đá Đông Nam Á với tên gọi ban đầu Tiger Cup sau này đổi thành AFF Cup thường được tổ chức với chu kỳ 2 năm một lần vào các năm chẵn.

Trong quãng thời gian từ lúc ra đời đến năm 2004, Thái Lan và Singapore thay nhau ngự trị ngôi vương của bóng đá khu vực. Trong đó, Thái Lan vô địch vào các năm 1996, 2000 và 2002. Singapore có 2 lần đăng quang vào các năm 1998 và 2004.

Theo đúng kế hoạch, năm 2006, giải vô địch Đông Nam Á vẫn sẽ diễn ra bình thường. Thế nhưng, những rắc rối trong việc tìm kiếm và thay đổi nhà tài trợ khiến mùa giải này đã không thể bắt đầu đúng kế hoạch. Đây cũng là năm bản lề khi giải đổi tên thành AFF Cup và chia tay nhà tài trợ Tiger. AFF Cup 2006 đổi tên thành AFF Cup 2007 và nhà vô địch vẫn là Singapore. 

Kể từ mùa giải 2008 cho đến 2018, AFF Cup vẫn thường niên được tổ chức đều đặn 2 năm 1 lần và rơi vào các năm chẵn. Ở AFF Cup 2018, ĐT Việt Nam lần thứ 2 đăng quang tại giải. Tuy vậy, phải đến 3 năm sau, AFF Cup 2020 mới diễn ra. Nguyên nhân chính do ảnh hưởng của dịch COVID-19 khiến các kế hoạch thi đấu liên tục bị đảo lộn.

19h30 ngày 1/1/2022, trận chung kết lượt về AFF Cup 2020 giữa Thái Lan và Indonesia sẽ diễn ra. Với việc giành chiến thắng 4-0 ở trận lượt đi, thầy trò HLV Mano Polking gần như nắm chắc chức vô địch AFF Cup 2020.