Đó là trận thua 0-3 ở bán kết Tiger Cup 1998 (tiền thân của AFF Cup) tại sân Hàng Đẫy. Ở trận đấu này, thế hệ vàng của tuyển Việt Nam đã đánh bại đối thủ với ba pha lập công của Trương Việt Hoàng, Hồng Sơn và Văn Sỹ Hùng.

Tuy nhiên, tuyển Việt Nam lại thất bại đau đớn trước Singapore ở chung kết với tỷ số 0-1. Tiger Cup 1998 chứng kiến vết nhơ trong lịch sử giải đấu khi ở vòng bảng, cả Thái Lan và Indonesia đều không muốn thắng để tránh gặp Việt Nam tại bán kết. Phút 90, Mursyid đã phản lưới nhà để giúp Indonesia toại nguyện với thất bại 2-3. Sau đó, hậu vệ này bị FIFA cấm thi đấu vĩnh viễn. 

Trong khi đó, tuyển Việt Nam nhận thất bại lịch sử giải đấu này trước Thái Lan. Tại bán kết AFF Cup 2002, các chàng trai áo đỏ thất bại nặng nề với tỷ số 0-4. Woorawoot, Narongchai, Manit và Sakda là những người lập công cho Voi chiến.

Chiến thắng đậm nhất trong lịch sử AFF Cup của tuyển Việt Nam xảy đến trước tuyển Lào. Ở AFF Cup 2007, đoàn quân của HLV Alfred Riedl đã đánh bại đối thủ với tỷ số 9-0. Phan Thanh Bình lập poker, Lê Công Vinh lập hat-trick và cú đúp còn lại thuộc về Văn Biển.

Thắng lợi này giúp tuyển Việt Nam vào bán kết với ngôi nhì bảng. Ba đội Singapore, Việt Nam và Indonesia có cùng 5 điểm nhưng đội bóng xứ vạn đảo bị loại vì hiệu số thấp hơn. Dù vậy, tuyển Việt Nam dừng bước ở bán kết trước Thái Lan sau thất bại với tổng tỷ số 0-2.

Trận đấu có tỷ số cách biệt nhất ở AFF Cup là thắng lợi 13-1 của Indonesia trước Philippines vào năm 2002.

AFF Cup 2020 đánh dấu lần thứ 13, giải đấu này được tổ chức. Do dịch COVID-19 tác động, AFF Cup 2020 sẽ thi đấu tập trung ở Singapore từ 5/12 đến 1/1/2022.