Frank Lampard
Tích cực: Đối với nhiều người hâm mộ Chelsea, để một huyền thoại của CLB dẫn dắt sẽ là cách hoàn hảo để tái tạo sự kết nối giữa người hâm mộ và huấn luyện viên trưởng.
Lampard đã thể hiện ở Derby County rằng ông vận hành thứ bóng đá tốt, sẵn sàng tạo cơ hội cho giới trẻ và nếu lệnh cấm chuyển nhượng tiếp tục thì sẽ xem xét gọi trở lại các cầu thủ cho mượn.
Tiêu cực: Chỉ là kinh nghiệm. Cựu tiền vệ The Blues chỉ có một năm làm HLV, đứng thứ 6 tại Championship và sau đó thua trận chung kết play-off trước Aston Villa.
Massimiliano Allegri
Tích cực: Giống như Antonio Conte, Allegri đã giúp Juventus thống trị Serie A, vô địch 5 lần liên tiếp. Ông còn 4 lần đoạt Coppa Italia, đưa Juve vào chung kết Champions League hai lần, điều chứng minh rằng Chelsea sẽ có được một HLV rất giỏi.
Tiêu cực: Cũng giống như Conte, Allegri quen với phong cách của mình và mang đến những cầu thủ mà ông muốn tạo ra một đội hình chiến thắng.
Patrick Vieira
Tích cực: Được xem là một trong những HLV sáng giá và triển vọng, đồng thời biết rất rõ về Premier League qua nhiều năm chơi bóng ở đó.
Tiêu cực: Không có nhiều kinh nghiệm, chỉ trải qua thời gian tại New York City trước khi chuyển sang Nice ở Ligue 1, nơi họ vừa kết thúc thứ 7.
Jose Mourinho
Tích cực: Một nhà vô địch bẩm sinh với vô số danh hiệu và có tỷ lệ thành công lớn với tư cách là HLV. Ngoài ra, ông biết CLB từ trong ra ngoài, được nhiều người tôn trọng và có thể rất hữu ích trong việc đưa Chelsea vượt qua lệnh cấm chuyển nhượng.
Tiêu cực: Ông chủ Roman Abramovich đã bỏ ra rất nhiều tiền cho ông. Phong cách chơi của ông khiến người hâm mộ cảm thấy hơi lỗi thời trong vài năm qua.
Nuno Espirito Santo
Tích cực: Đã thực hiện một công việc đặc biệt tại Wolves, giành quyền lên hạng và sau đó đoạt vé dự cúp châu Âu chỉ trong một mùa.
Santo thích chơi với hàng thủ 3 người mà Chelsea từng thành công, giúp Wolves đạt thành tích tốt trước nhóm Big 6.
Tiêu cực: Cũng thiếu chút kinh nghiệm ở bóng đá đỉnh cao. Có lẽ ông sẽ cần thời gian để xây dựng một dự án tại Chelsea.
Steve Holland
Tích cực: Từng là một phần của đội ngũ huấn luyện trong vài năm, biết CLB từ trong ra ngoài và cũng là công thức chiến thắng tại CLB.
Được biết đến với nhận thức chiến thuật tốt, Holland trở thành chìa khóa giúp Chelsea vô địch Premier League, trong khi việc trở thành trợ lý đội tuyển Anh đưa họ vào bán kết World Cup và Nations League.
Tiêu cực: Luôn là số hai. Đôi khi ngay cả những trợ lý thành công nhất cũng phải vật lộn để bước lên vị trí số một.