Ilkay Gundogan đã đá chính và ghi bàn cho ĐT Đức ở chiến thắng 8-0 trước Estonia ở vòng loại EURO 2020. Trận thắng này đã giúp ĐT Đức duy trì thành tích toàn thắng 3 trận ở vòng loại và áp sát ngôi đầu bảng B đang thuộc về ĐT Bắc Ireland với 4 trận toàn thắng.

Đối với cá nhân Gundogan, chiến thắng này còn giúp anh hoàn thành một bộ sưu tập đáng tự hào trong mùa giải 2018/19. Tiền vệ người Đức đã giành chiến thắng từ 1–0 đến 9–0  cùng Man City và ĐT Đức.

Trong màu áo Man City, Gundogan đã có 8 chiến thắng với tỷ số 1-0, bao gồm chiến thắng trước Brighton ở bán kết FA Cup và trận thắng đầy cảm xúc trước Leicester với pha nã đại bác của Kompany.

Cũng trong mùa giải năm nay, Gundogan còn có 7 trận thắng với tỷ số 2-0, bao gồm chiến thắng trước MU ngay tại Old Trafford. Với tỷ số 3-0, anh có tổng cộng 5 chiến thắng cùng Man City.

Bên cạnh đó, Gundogan còn góp mặt trong chiến thắng 4-0 trước West Ham và tham gia vào trận thắng 5-0 trước Cardiff. Với tỷ số 6-0, Man City đã hạ nhục Chelsea trên sân nhà Etihad và chiến thắng Watford để vô địch FA Cup.

Ngoài ra, tiền vệ người Đức cũng ra sân ở trận Man City hủy diệt Schalke với tỷ số 7-0 ở Cúp C1 và nghiền nát Burton với tỷ số 9-0 ở bán kết League Cup.