Sau khi vòng đấu tứ kết khép lại, BTC giải đã tiến hành bốc thăm 2 cặp đấu bán kết. Với những chiến thắng của MU, Man City, Leicester City và Aston Villa, NHM rất chờ đợi cuộc đụng độ derby Manchester tại bán kết của giải đấu.

Và điều đó đã trở thành sự thật, sau khi lần lượt vượt qua những đối thủ nhẹ nhàng là Oxford Utd và Colchester Utd thì hai đội bóng thành Manchester đã phải chạm trán nhau. MU sẽ rất quyết tâm để có thể giành được 1 danh hiệu vào cuối mùa giải. Trong khi Man City cũng có lý do để bảo vệ danh hiệu đã giành được ở năm ngoái.

Ở cặp đấu còn lại, Leicester City đất vất vả mới đánh bại được Everton dù đã dẫn trước đến 2-0. Đối thủ của Bầy cáo ở vòng đấu dành cho 4 đội bóng mạnh nhất là Aston Villa. Sau khi đội bóng này đánh bại Liverpool (chủ yếu là thành phần U23 tham dự) với thắng lợi 5-0.

Các trận đấu ở vòng bán kết lượt đi diễn ra vào ngày 7/1 và lượt về diễn ra vào 28/1.

Lịch thi đấu lượt đi bán kết Cúp Liên đoàn Anh

7/1/2020: MU vs Man City

7/1/2020: Leicester City vs Aston Villa

(Giờ thi đấu chưa được ấn định)