Mendy đến từ Rennes vào mùa hè năm 2020 với giá 22 triệu bảng và lập tức trở thành niềm cảm hứng để Chelsea chinh phục các danh hiệu cũng như cùng đội tuyển Senegal lên ngôi ở Cúp các quốc gia châu Phi.
Vào ngày 29/5/2021, Chelsea của Mendy đối đầu với Man City trong trận chung kết Champions League 2020/21. Havertz ghi bàn thắng duy nhất, còn Mendy từ chối những nỗ lực của các học trò Guardiola để giành được chiếc cúp đầu tiên cho mình.
Những màn trình diễn siêu hạng ở Champions League cũng mang về cho anh Mendy giải thưởng Thủ môn xuất sắc nhất của UEFA mùa 2020/21, vượt qua Ederson và Courtois.
Như một điều tất yếu, thủ môn của Chelsea lại lọt vào đội hình lý tưởng của Champions League 2020/21 với việc chỉ nhận 4 bàn thua.
Vào ngày 11/8/2021, cầu thủ người Senegal bổ sung một chiếc cúp nữa vào bộ sưu tập của mình. Tại Belfast, trong trận tranh Siêu Cúp châu Âu với Villarreal, HLV Thomas Tuchel lựa chọn Kepa đối mặt với loạt đá luân lưu 11m và Chelsea giành chiến thắng.
Bước sang năm mới, một giải thưởng khác dành cho Mendy là Thủ môn xuất sắc nhất của FIFA The Best 2021, đánh bại Gianluigi Donnarumma.
Vào đầu năm 2022, thủ môn này phải tạm rời các đồng đội Chelsea để cùng đội tuyển Senegal tham dự Cúp châu Phi. Đội bóng của Mendy lọt vào trận chung kết gặp Ai Cập và giành chiến thắng ở loạt đá luân lưu để giành Cúp châu Phi đầu tiên trong lịch sử.
Ngoài chức vô địch cùng đội tuyển quốc gia, Mendy còn nhận được một giải thưởng cá nhân khác là thủ môn xuất sắc nhất giải đấu.
Thậm chí vừa ăn mừng xong Cúp châu Phi với Senegal, Mendy đã lại cùng Chelsea tham dự Cúp thế giới các CLB. Đó là một cơ hội để làm tăng thêm bộ sưu tập danh hiệu của anh và cuối cùng The Blues đánh bại Palmeiras 2-1 trong hiệp phụ trận chung kết.
Bây giờ, khi chuẩn bị bước sang tuổi 30 vào ngày 1/3 tới, có một giấc mơ khác mà Mendy theo đuổi, đó là đưa Senegal đến với World Cup tại Qatar. Vòng loại trực tiếp sẽ diễn ra vào tháng tới và một lần nữa Senegal gặp Ai Cập.