Sau trận hòa 2-2 giữa Arsenal và Chelsea tại Highbury năm 2004, Wenger đã gọi Mourinho là “kẻ ngu ngốc”.

Mourinho tới Chelsea vào mùa hè trước đó với danh xưng “Người đặc biệt”. Thành công dựa vào sự hậu thuẫn từ túi tiền khổng lồ của tỷ phú Roman Abramovic khiến Wenger mô tả Mourinho chỉ như một “người quản lý tấm séc”.

“Ông ta là một kẻ mất trật tự, viển vông và thiếu tôn trọng người khác. Khi bạn đưa cho kẻ khác thành công, điều đó sẽ khiến họ trở nên ngớ ngẩn hơn và không thể cứu vãn được nữa”, Wenger nhận xét về Mourinho ngay sau lần chạm trán đầu tiên.

Mourinho và Wenger căng thẳng ngay sau lần gặp nhau đầu tiên

Đỉnh điểm của mâu thuẫn giữa hai HLV diễn ra khi cựu HLV Arsenal gây tranh cãi xô ngã Mourinho trong trận Arsenal thua Chelsea vào tháng 10/2014.

Cả hai đối đầu với nhau tổng cộng 19 lần qua 14 năm, Mourinho đánh bại Wenger tới 10 lần và “Giáo sư” người Pháp chỉ có được vỏn vẹn 2 chiến thắng. Đây chính là lý do Mourinho gán cho người đồng nghiệp của mình với biệt danh “chuyên gia thất bại”.

Mourinho cũng từng có những cuộc đối đầu căng thẳng với HLV huyền thoại của MU, Sir Alex Ferguson, tuy nhiên cuộc cạnh tranh này được xây dựng trên sự tôn trọng lẫn nhau hơn là sự ganh đua, thù ghét.

Mourinho gần như giành được mọi thứ ở Anh, với những chức vô địch Ngoại hạng Anh liên tiếp cùng Chelsea qua 2 nhiệm kỳ, cùng với 1 FA Cup, 4 League Cup, 2 Siêu Cúp Anh và 1 Europa League.