Đến Roma từ mùa giải tới, Mourinho sẽ gặp lại 4 cầu thủ mà ông từng huấn luyện trong quá khứ: 2 người ở MU là Smalling và Mkhitaryan, Santon ở Inter và Pedro ở Chelsea. Cả 4 cầu thủ này hiện đang khoác áo Roma.
Henrikh Mkhitaryan chắc chắn là người có mối quan hệ phức tạp nhất với Mourinho. Cầu thủ người Armenia gia nhập MU vào mùa hè năm 2016, cùng với sự xuất hiện của “Người đặc biệt”.
Mourinho hầu như không bao giờ sử dụng Mkhitaryan ở đội hình xuất phát trong những tháng đầu tiên - cũng do một số vấn đề về thể lực, nhưng cuối cùng cựu ngôi sao Arsenal đã tìm được sự tự tin và trở thành lựa chọn thường xuyên trong nửa sau mùa giải.
Bất chấp việc Mkhitaryan ngày càng trở thành trung tâm trong lối chơi của MU, vẫn không thiếu những xích mích với ông thầy người Bồ Đào Nha. Anh từng tiết lộ trong một cuộc phỏng vấn với blogger người Nga Yevgeny Savin hồi tháng 3/2020: “Một lần vào bữa sáng, Mourinho nhìn thấy tôi và nói ‘Báo chí chỉ trích tôi vì cậu’. Còn tôi trả lời: ‘Thật sao? Tôi chắc chắn không cố ý làm điều đó’”.
Đã có những khác biệt và xung đột giữa hai người nhưng tất cả không ảnh hưởng nhiều đến công việc và 3 chiếc cúp giành được, bao gồm cả Europa League, giải đấu mà tiền vệ người Armenia đá chính trong trận chung kết và ghi bàn thắng thứ hai trước Ajax.
Vấn đề thực sự bắt đầu vào mùa giải tiếp theo, 2017/18. Như ESPN đưa tin vào thời điểm đó, cả hai đã cãi nhau trong quá trình phân tích video về một trận đấu (thắng Brighton 1-0). Mourinho chỉ trích gay gắt Mkhitaryan vào sân trong 19 phút cuối nhưng không làm ông hài lòng. Mkhitaryan không im lặng và đáp trả ông thầy của mình.
Mkhitaryan vắng mặt trong trận đấu tiếp theo và Mourinho giải thích lý do: “Tôi không hài lòng với màn trình diễn mới nhất của anh ấy. Tôi không nói về một hoặc hai trận, mà là ba, bốn hoặc năm. Anh ấy đã bắt đầu mùa giải rất tốt và sau đó, từng bước một, anh ấy biến mất. Màn trình diễn của anh ấy về bàn thắng, kiến tạo, pressing, thu hồi bóng ngày càng giảm. Những người khác đã làm việc tốt hơn và xứng đáng có cơ hội, điều đó thật đơn giản”.
Trong khoảng thời gian từ tháng 11 đến 12/2017, ngôi sao người Armenia phải ngồi trên khán đài 6 trận liên tiếp, dù không gặp phải chấn thương nào. Đây được coi là giọt nước làm tràn ly dẫn đến việc MU bán anh trong kỳ chuyển nhượng tháng 1.