Lịch sử AC Milan gắn liền với những “số 10” nổi tiếng, ngay cả khi một số ngôi sao không thực sự mặc số áo đó. Từ Gianni Rivera ở thập niên 1960, 1970 cho đến hai cái tên mới nhất là De Ketelaere người Bỉ và Yacine Adli người Pháp được chờ đợi sẽ truyền cảm hứng để tiếp tục truyền thống chất lượng này.

Với mức phí 32 triệu euro cộng thêm 3 triệu tiền thưởng, De Ketelaere trở thành tiền vệ tấn công (trequartista) mới của Milan, là trung tâm trong dự án của Giám đốc kỹ thuật Maldini và Giám đốc thể thao Massara với vị trí được dành sẵn phía sau tiền đạo.

Ở mùa giải trước, ít nhất vào giai đoạn đầu, Ibrahim Diaz là tiền vệ tấn công được chỉ định (mang áo số 10) trong chiến dịch giành chức vô địch lần thứ 19. Bước sang mùa này, Adli, người được gọi về từ Bordeaux, đang thể hiện chính xác vai trò đó trong giai đoạn tiền mùa giải. Vì thế, De Ketelaere sẽ tìm thấy sự cạnh tranh thích hợp trong một vai trò chắc chắn có sức nặng đặc biệt tại Milan.

Trong khoảng thời gian giữa Scudetto năm 2011 đến Scudetto năm 2022, đã có một số tiền vệ tấn công cố gắng thể hiện mình tại Rossoneri nhưng không thành công đặc biệt. Thông thường, trong số những sơ đồ được các huấn luyện viên Milan lựa chọn không bao gồm việc sử dụng trequartista. 

Tiền vệ tấn công cuối cùng trước khi giành được chức vô địch năm 2022 là Hakan Calhanoglu, người bắt đầu cuộc phiêu lưu của mình ở Rossoneri ở vị trí tiền vệ và sau đó chuyển sang phía sau tiền đạo dưới thời HLV Stefano Pioli.

Trước đó, Kevin Princes Boateng là một tiền vệ tấn công không điển hình nhưng đã tạo ra sự khác biệt trong chức vô địch mà Milan giành được ở mùa giải 2010/11. HLV Massimiliano Allegri biến cầu thủ người Ghana thành “số 10” cung cấp thể chất và sự sáng tạo cho AC Milan.

Bước sang thế kỷ 21, người hâm mộ đã chứng kiến nhiều tiền vệ tấn công đẳng cấp ở Rossoneri. Sau khi Boban và Leonardo chia tay Milan, chiếc áo số 10 và vai trò tiền vệ tấn công đã trở thành cái tên đắt giá nhất trong lịch sử CLB. Năm 2001, họ đón nhận Manuel Rui Costa từ Fiorentina. Cầu thủ người Bồ Đào Nha ghi bàn ít nhưng tỏa sáng với những pha kiến tạo và là nhân vật chính trong chức vô địch năm 2003.

Cũng trong thời gian này, Clarence Seedorf thường được Carlo Ancelotti triển khai như một “số 10” dự phòng. Anh sở hữu thể chất và những phẩm chất kỹ thuật để tạo ra sự khác biệt ngay cả khi trong đội hình có Rui Costa và sau đó là Kaka. Tại Rossoneri, Seedorf giành mọi thứ và đặc biệt vào năm 2007 trở thành cầu thủ duy nhất trong lịch sử giành được 4 chức vô địch Champions League với 3 đội bóng khác nhau (Ajax, Real Madrid và Milan).

Với Kaka, anh đã vĩnh viễn thay đổi khái niệm về vai trò tiền vệ tấn công ở Milan. Kể từ mùa giải 2003/04, cầu thủ người Brazil đoạt vị trí từ Rui Costa, đưa Rossoneri đến chức vô địch quốc gia và 2 trận chung kết Champions League. Những pha bứt tốc, đi bóng thanh thoát và khả năng phá vỡ trận đấu của Kaka đã không còn tìm thấy ở San Siro kể từ khi chia tay.