Giữa Champions League và Serie A, AC Milan chấp nhận mạo hiểm bằng cách xoay vòng gần như toàn bộ đội hình xuất phát. Với việc thay đổi 10/11 vị trí (gồm tới 4 cầu thủ người Bỉ), ngoại thủ môn Mike Maignan, Rossoneri lộ rõ ý đồ dành sức cho trận lượt về tứ kết gặp Napoli.
Chỉ sử dụng lực lượng dự bị cho chuyến làm khách Bologna, Milan phải trả giá bằng trận hoà đáng thất vọng, thậm chí để lọt lưới từ rất sớm. Ngay ở giây thứ 33, họ đã bị Nicola Sansone đánh bại. Tiền đạo này nhờ đó cân bằng thành tích của Gregoire Defrel với tư cách là cầu thủ ghi bàn sớm nhất vào lưới AC Milan ở Serie A kể từ khi Opta bắt đầu thu thập dữ liệu (từ 2004/05).
Cho đến cuối hiệp 1, Tommaso Pobega đã kịp gỡ hoà cho Milan bằng cú sút chân trái từ ngoài vòng cấm, bóng chạm cột dọc bay vào lưới. Đây là bàn thắng sân khách lần đầu tiên ở Serie A của tiền vệ này kể từ ngày 12/5/2021, trong khi tất cả 6 bàn tiếp theo đều đến trên sân nhà.
Có những cơ hội để ghi thêm bàn thắng, nhất là khi tung vào sân Rafael Leao, Brahim Diaz, Messias, Davide Calabria từ băng ghế dự bị trong nửa cuối hiệp 2, rốt cuộc Rossoneri vẫn không thể tận dụng. Càng cay đắng hơn, Jhon Lucumi để bóng chạm tay trong vòng cấm vào những phút cuối nhưng cả trọng tài lẫn VAR đều không cho Milan được hưởng phạt đền.
Kết quả hoà có nghĩa, AC Milan chỉ thắng 1 trong 6 vòng gần đây tại Serie A, giành 6/18 điểm tối đa. Vì thế, vị trí thứ 4 hiện tại của thầy trò Stefano Pioli đang bị lung lay dưới sức ép từ những đối thủ phía sau.