1. Ngày 16/1/2019, Ronaldo ghi bàn duy nhất giúp Juventus thắng AC Milan để giành Siêu Cúp Italia 2018. Đây là danh hiệu đầu tiên của tiền đạo người Bồ Đào Nha cùng Juventus.

2. Ngày 29/4/2019, Ronaldo cán mốc 600 bàn ở cấp độ CLB với pha lập công giúp Juventus hòa Inter Milan ở Serie A. Khép lại mùa đầu tiên ở Juventus, Ronaldo ghi 28 bàn sau 43 lần ra sân và giành được danh hiệu Serie A đầu tiên.

3. Ngày 15/10/2019, Ronaldo ghi bàn trên chấm phạt đền để cán mốc 700 bàn trong sự nghiệp. Chỉ tiếc là pha lập công này không giúp đội tuyển Bồ Đào Nha tránh được thất bại trước Ukraine ở vòng loại Euro 2020.

4. Ngày 2/12/2019, Ronaldo từ chối tham dự lễ trao giải Quả bóng vàng tại Paris để ở lại Italia nhận giải Cầu thủ xuất sắc nhất Serie A mùa 2018/19. Ngoài ra, tiền đạo Juventus cũng lọt vào Đội hình tiêu biểu của giải đấu.

5. Ngày 19/12/2019, Ronaldo có pha bật nhảy khó tin để ghi bàn quyết định giúp Juventus thắng Sampdoria ở Serie A. Khi thực hiện tình huống này, cầu thủ người Bồ Đào Nha nhảy lên cách mặt đất 71 cm để đạt độ cao 2,56 m và treo cơ thể trên không trong khoảng thời gian 0,92 giây.

6. Ngày 23/2/2020, Ronaldo ghi bàn vào luới SPAL để cân bằng kỷ lục nổ súng trong 11 trận liên tiếp ở Serie A của Gabriel Batistuta và Fabio Quagliarella. Đây cũng là trận đấu thứ 1.000 của Ronaldo trong màu áo CLB lẫn ĐTQG.

7. Ngày 23/6/2020, Ronaldo ghi bàn vào lưới Bologna để trở thành cầu thủ Bồ Đào Nha ghi bàn nhiều nhất trong lịch sử Serie A, vượt qua thành tích cũ của đàn anh Rui Costa là 42 bàn.

8. Ngày 5/7/2020, Ronaldo ghi bàn đầu tiên từ sút phạt trực tiếp cho Juventus sau 42 lần thử không thành công ở cấp độ CLB, tính từ lần cuối anh thành công vào tháng 12/2017 trong màu áo Real Madrid.