Lão tướng Thủ đô 2016 là sân chơi dành cho dân phong trào với luật thi đấu sân 7 vốn được coi là sở trường của những quái kiệt phủi, ưa thích phạm vi hẹp. Tuy nhiên, không vì thế mà những dân chuyên tham dự giải đấu này gặp khó khăn hay mờ nhạt.
Ở vòng 5, những cựu danh thủ vốn nổi danh trên sân 11 như Vũ Minh Hiếu, Tuấn Thành, Hoàng Trung Phong đều đồng loạt tỏa sáng.
Ở trận đấu gặp K16 ĐH Luật, Vũ Minh Hiếu thi đấu ở vị trí tiền vệ "chia bài", đóng vai trò kiến thiết trong lối chơi của Hà Nội 1988. Sau lưng anh là trung vệ hàng khủng của sân phủi Tú "mẩu", cũng là người bạn thân thời “trẻ trâu” thường đèo nhau đi đá bóng. Với sự chắc chắn và tập trung cao độ của Tú "mẩu", tiền đạo dội bom Trịnh Quốc Khánh bên phía K16 ĐH Luật buộc phải tìm kiếm cơ hội bằng cách dạt ra hai biên nhiều hơn, nhưng vẫn để lại ấn tượng bằng các pha căng ngang đầy nhạy cảm, nhiều lần gây nên sóng gió. Ở trận đấu này, K16 ĐH Luật chỉ cần hòa là đi tiếp còn Hà Nội 1988 buộc phải thắng. Tình cảnh trở nên khó khăn cho Hà Nội 1988 khi họ bị thủng lưới trước.
Tuy nhiên, với sự khác biệt từ Minh Hiếu, Hà Nội 1988 đã lội ngược dòng chiến thắng với tỉ số 2-1 để giành vé vào vòng trong. Trong bàn gỡ hòa 1-1, công lớn thuộc về pha căng ngang của Tú "mẩu" cho Hoàng "cụ" đệm bóng nhưng xuất phát pha bóng này là đường chuyền phản công rất tinh tế của Minh Hiếu. Ở bàn thắng đem về 3 điểm quý giá sau đó, Minh Hiếu một lần nữa là người khởi xướng, và lần này, anh là người kết thúc với pha sút bóng tốc nóc khung thành thủ môn Trường "còi" vốn rất vững vàng trước đó. Ở giải lần này, đây mới chỉ là trận đấu thứ 2 Minh Hiếu vào sân nhưng anh đã chứng tỏ, sân 7 cũng là sàn diễn thích hợp đối với một nghệ sĩ sân cỏ có đôi chân vòng kiềng khéo léo dị biệt, kể cả ở tuổi 44. Tất cả những gì tinh túy, hay nhất về độ quái, độ khéo của Minh Hiếu đều đã được thể hiện ở trận đấu với K16 ĐH Luật, chỉ thiếu một món "khoái khẩu" đối với NHM là cú sút phạt hàng rào trứ danh. Trong trận này, Minh Hiếu có vài ba lần thực hiện cú đá phạt hàng rào nhưng ở những góc không thuận lợi, anh đã mớm cho đồng đội dứt điểm.
Một trận đấu khác ghi dấu ấn của dân chuyên là màn so tài giữa Police 92 với Khương Đình. Vẫn là sự khác biệt mà bộ đôi cựu cầu thủ CAHN: Hoàng Trung Phong – Tuấn Thành tạo ra giúp Police 92 có thế trận tấn công sắc nét hơn hẳn so với Khương Đình. Kĩ thuật thượng thừa, nhãn quan chiến thuật sắc sảo giúp Phong “chéc” và Thành “gà tre” thi đấu như dạo chơi cùng trái bóng. Hai cựu danh thủ liên tục hoán đổi vị trí ở giữa sân, khi người này lùi xuống đá “chia bài” thì người kia nhô cao đón đường chọc khe, ăn ý, nhịp nhàng như tri âm tri kỉ. Phong “chéc” mềm mại như gió mỗi khi xoay sở giữa 2-3 cầu thủ đối phương, Thành “gà tre” vững chãi như tường thành trong các pha cài đè, cứ thế tạo thành bộ đôi tấn công hoàn hảo của Police 92. Cũng không ít lần, người xem chứng kiến các pha hất, sục, bấm bóng từ giữa sân đẹp như tranh vẽ của bộ đôi này cho các cầu thủ chạy cánh Police 92 băng lên dứt điểm, khiến hàng thủ Khương Đình chao đảo. Chiến thắng đậm đà 4-0 của Police 92 trước Khương Đình với dấu ấn của bộ đôi Trung Phong – Tuấn Thành đã giúp đội bóng này giành vé vào vòng trong.
Ở các trận đấu khác, Chu Văn An giành chiến thắng 3-2 trước Vĩnh Tuy và đi tiếp. Lão tướng Mơ - Bạch Mai dừng cuộc chơi với chiến thắng 3-2 trước Láng. FFC thắng kịch tính Bảo Chính Quốc Oai với tỉ số 4-3 để giành vé đi tiếp. Dù thắng rất đậm 13-3 trước Goda nhưng Cơ khí vẫn phải dừng cuộc chơi. Á quân Phương Canh cũng ngậm ngùi chia tay giải dù thắng 4-1 trước Vọng Ba Lâu. Một sự chia tay đáng tiếc khác là Bách Khoa dù thắng 3-2 trước Bảo Linh.
Kết quả cụ thể:
Loạt trận 15h00:
- Phương Canh 4 - 1 Vọng Ba Lâu
- Police 92 4 - 0 Khương Đình
- Bách Khoa 3 -2 Bảo Linh
Loạt trận 16h00:
- Vĩnh Tuy 2 -3 Chu Văn An
- Hà Nội 1988 2 -1 K16 ĐH Luật
- Goda 3 -13 Cơ Khí
Loạt trận 17h00
- Forumbongda 4-4 Hà Nội UTD
- Mơ - Bạch Mai 3 -2 Láng
- Bảo Chính 3- 4 FFC
Các cặp đấu Tứ kết cụ thể như sau:
Trà Dilmah – Hà Nội 1988
Chu Văn An – Police 92
Bảo Linh – Triều Khúc
Hàng Buồm – FFC