Sau khi đã “chịu đựng” Jose Mourinho trong khoảng 6 năm, tỉ phú Roman Abramovich càng có lí do để lo ngại một người như Conte. Quyết định chọn HLV người Italia mà không phải là Diego Simeone của ông chắc chắn sẽ gây tranh cãi bởi dù Abramovich có ngưỡng mộ Carlo Ancelotti như thế nào hay Claudio Ranieri đang hồi sinh tại Leicester, Conte luôn là người phức tạp và khó kiểm soát. Thứ bóng đá của Conte trong vai trò HLV có thể thú vị, ông có thể được so sánh với Arrigo Sacchi về sự ám ảnh và chú ý đến từng chi tiết hay ông đã đưa Juventus vô địch Serie A trong ba mùa giải liên tiếp trước khi đến với đội tuyển Italia, ông cũng được chú ý đến vì rất nhiều scandal.

Chẳng đâu xa thì Conte đã vướng vào một vụ như vậy ở mùa giải 2011/12 khi hàng loạt cựu cầu thủ bị buộc tội tham gia dàn xếp các trận đấu hồi vẫn còn thi đấu. Theo cựu cầu thủ Filippo Carobbio khẳng định, trong một trận đấu giữa Siena và Novara ở mùa bóng 2010/11, ông chủ của Siena là Massimo Mezzaroma đã yêu cầu họ thua để thắng được.

Siena, lúc đó do Conte dẫn dắt, đã thắng 5-0 nhưng Conte vẫn bị nhắc đến vì ông đã không làm báo cáo về vụ việc. Ngoài ra, cựu HLV của Juventus còn bị buộc tội biết một trận đấu khác có dàn xếp nhưng không ngăn chặn hoặc báo cáo. Sau đó, án phạt 10 tháng của ông được rút xuống còn 4 tháng sau khi ông được chứng minh chỉ liên quan đến một trong 2 trận đấu trên.

Tưởng như rắc rối thế là quá đủ cho Conte, tháng 3/2015, ông lại nhận được những lời đe dọa từ chính các CĐV của Juventus dù ông từng dẫn dắt họ. Họ cho rằng, những phương pháp huấn luyện của ông đã khiến tiền vệ Claudio Marchisio chấn thương đầu gối trong một buổi tập và được dự báo phải nghỉ trong 6 tháng. Mặc dù kết quả kiểm tra sau đó khẳng định Marchisio chỉ bị bong gân và cần vài tuần nghỉ ngơi, những lời đe dọa, sỉ nhục trên mạng xã hội cũng khiến Conte cảm thấy bị tổn thương dữ dội và mất dần tình yêu với bóng đá Italia. Nói như John Elkann, chủ tịch của công ty sở hữu Juventus thì “Có lẽ, ông ấy sẽ được nhớ đến như là HLV với tỉ lệ chấn thương cao nhất”.

Dĩ nhiên thì đó chỉ là một trong số các rắc rối mà Conte phải đối mặt ở vị trí dẫn dắt đội tuyển Italia, bên cạnh một câu chuyện khác có liên quan đến thu nhập của ông và một phần trong số này được nhà tài trợ cho Azzurri là Puma chi trả.

Chưa hết, Conte cũng còn hứng chịu những chỉ trích từ người đồng cấp ở Inter, Roberto Mancini về việc sử dụng cầu thủ gốc Brazil là Eder và cầu thủ gốc Argentina là Franco Vazquez cho đội tuyển Italia. Cả hai đều đủ điều kiện khoác áo Azzurri nhưng Mancini cho rằng, đội tuyển quốc gia “nên là của người Italia”.

Và chỉ sau 6 tháng thay thế Cesare Prandelli, Conte đã chán tới mức ông thốt lên rằng: “Quanh đội tuyển chẳng bao giờ có sự yên bình và chưa bao giờ tôi cảm thấy có sự riêng tư”.

Mặc dù vậy, rắc rối mà Conte gặp phải cũng có thể do chính ông tạo nên, vì sự khô khan và đơn giản trong cách nói của ông. Trong cuốn tự truyện, I Think Therefore I Play, tiền vệ Andrea Pirlo có viết: “Khi Conte nói, những lời của ông ấy như cắn vào mặt bạn. Nó phá vỡ những cánh cửa của tâm hồn, dữ dội và nằm sâu trong bạn…”

Hay “Ông ấy là người nói ít, nói vài từ đơn giản, kiểu như ‘các anh chỉ cần làm một điều và rất đơn giản: theo tôi. Hãy nhồi nó vào đầu của các anh. Chúng ta phải trở lại vị trí mà chúng ta thuộc về, một vị trí đã được khắc sâu trong lịch sử của CLB’”.

Không có gì ngạc nhiên khi Conte cả đời chẳng tán tỉnh được ai ngoài vợ ông hiện nay là Elisabetta và ở cái tuổi sắp già. Họ gặp nhau vào tháng 9/2004, trong một ngày Elisabetta đến một quán bar ở Corso Vinzaglio để chào cha cô và gặp ông tại đó. Lúc này, Conte đã 35 tuổi và 3 năm sau, Elisabetta sinh bé gái Vittoria trước lúc hai người kết hôn vào tháng 6/2013, khi ông đã 43 tuổi.