Với việc cùng Man City đoạt Carabao Cup trước Tottenham, Pep Guardiola đã giành được danh hiệu thứ 30 trong sự nghiệp kể từ khi gia nhập Barcelona vào năm 2008. Trung bình cứ 23 trận thì HLV người Catalan giành được một chiếc cúp, một tỷ lệ gây kinh ngạc cho giới hâm mộ.

Vào năm 2008, Guardiola trở thành HLV của Barcelona khi mới 37 tuổi khi được Chủ tịch Joan Laporta lựa chọn. Ngay trong mùa giải đầu tiên, ông đã vô địch La Liga với 9 điểm nhiều hơn Real Madrid.

Ở mùa giải tiếp theo, 2009/10, thầy trò Pep tiếp tục khẳng định sức mạnh và giành chức vô địch sau cuộc đọ sức gay cấn với Real nhờ 34 bàn thắng của Messi. Barca đứng đầu với 99 điểm, trong khi Real có 96 điểm.

Guardiola tiếp tục vô địch Liga 2010/11 khi đánh bại Real Madrid một lần nữa khi Barca có 96 điểm và Real là 92. Tuy nhiên, vị trí ghi bàn hàng đầu thuộc về Cristiano Ronaldo với 40 bàn.

Khi dẫn dắt Barcelona, trong mùa giải đầu tiên, ngoài chức vô địch La Liga, Guardiola còn giành được Cúp Nhà vua nhờ đánh bại Athletic Bilbao 4-1. Sau một năm “nghỉ ngơi”, ông trở lại đoạt cúp ở mùa 2011-12 mà lần này vẫn thắng Bilbao 3-0.

Cũng trong năm đầu tiên, Guardiola giành Siêu Cúp Tây Ban Nha với chiến thắng 2-1 trước đối thủ xứ Basque.
Sau những năm ở Barcelona, Guardiola bắt đầu cuộc chinh phục Bundesliga với Bayern Munich bằng chức vô địch mùa 2013/14 với 90 điểm, nhiều hơn 19 điểm so với Dortmund.

Giống như ở Barcelona, Guardiola cũng vô địch Đức trong 3 năm liên tiếp và lần thứ ba tạo khoảng cách 10 điểm trước Dortmund (88 so với 78).

Sau trải nghiệm ở Đức, Guardiola quyết định thử sức tại Premier League trong vai trò dẫn dắt Man City. Đội bóng đã chơi một mùa giải xuất sắc, đạt 100 điểm và bỏ xa Man Utd 19 điểm.

Ở mùa giải tiếp theo, Man City vẫn ăn mừng sau cuộc đọ sức hấp dẫn với Liverpool mà thầy trò Guardiola chỉ hơn một điểm chung cuộc (98-97).

Trên đấu trường quốc tế, trong mùa giải đầu tiên ở Barca, Guardiola đã giành được danh hiệu quan trọng nhất là Champions League, đánh bại MU 2-0 do công của Messi.

Trong mùa giải 2010/11 , Barca lại lọt vào trận chung kết Champions League và đối mặt với MU tại Olimpico mà kết quả không thay đổi với chiến thắng 3-1.

Đối với đấu trường Club World Cup, Guardiola 3 lần đăng quan, gồm 2 cùng Barca và 1 cùng Bayern.