Dù sa sút khá nhiều so với thời còn ở Arsenal và Liverpool, song Jermaine Pennant vẫn được một đám đông CĐV nồng nhiệt chào đón tại phi trường Changi khi tới Singapore thử việc ở Tampines Rovers thuộc S.League. Dự kiến cầu thủ chạy cánh 32 tuổi này cần thử việc 1 tuần trước lúc S.League 2016 khởi tranh vào ngày 12/02.
Vừa chia tay Wigan ở Championship hồi tháng 05/2015, Pennant không giấu ý tưởng tới đảo quốc sư tử để làm lại cuộc đời từng bị hủy hoại vì những vụ tai nạn do say xỉn. Hậu quả là anh từng phải lao động công ích 30 ngày do lái xe lúc đang quắc cần câu năm 2005, rồi nhận án tù treo 12 tháng vì sai phạm tương tự năm 2012.
Do đó, sự nghiệp Pennant trượt dốc không phanh: Từng chơi cho các đội lớn như Arsenal và Liverpool, anh lưu lạc sang TBN khoác áo Real Zaragoza, rồi quay lại Anh chơi cho các đội nhỏ như Stoke, Wolverhampton, Wigan. Giờ đây, Pennant tỏ ra rất ân hận: “Tôi đã phạm nhiều lầm lỗi, nhưng vẫn phải tự mình đứng lên và rút ra bài học cũng như giải quyết hậu quả”.
Và anh hứa hẹn: “Từ giờ, tất cả mối quan tâm của tôi chỉ còn là chơi bóng, tận hưởng niềm vui ấy, làm những điều đúng đắn, có cách hành xử đàng hoàng, chuyên nghiệp và chăm sóc cho gia đình”. Nhân dịp này, cựu tuyển thủ U.21 Anh không tiếc lời cám ơn cô vợ Alice Goodwin: “Tôi tin rằng vợ mình đã giúp tôi trưởng thành. Tôi từng có những tháng ngày lêu lỏng, nhưng tuổi trẻ mà…”.
Nếu không có gì bất ngờ, Pennant sẽ ký hợp đồng với Tampines Rovers – á quân S.League 2015 để dự AFC Champions League 2016 với chướng ngại đầu tiên là trận đấu tại Ấn Độ gặp Mohun Bagan ngày 27/01. Trước đây vào năm 2014, Pennant từng có 2 tháng chơi cho FC Pune City với mức lương hậu hĩnh tại India Super League, nhưng lần này, anh sẽ chấp nhận mức lương khiêm tốn hơn nhiều.
Pennant giải thích: “Đương nhiên là tôi tới Singapore không phải để kiếm tiền. Vì vậy, yêu cầu của tôi không quá cao. Bởi tôi biết S.League không được như châu Âu hoặc những cường quốc bóng đá khác. Họ sẽ trả tôi mức lương mà họ cảm thấy tôi đáng được hưởng”. Trước đó từng thử việc tại Muangthong Utd ở Thái Lan hồi tháng 11/2015, Pennant tin tưởng bản thân đang có thể lực tốt, nên có phần bất ngờ khi không được nhận.
Anh tâm sự: “Tôi không biết nguyên nhân. Tốt nhất hãy hỏi Muangthong. Những người nghe tôi kể đều bị sốc. Còn tôi tin rằng nguyên nhân có lẽ do chính trị, không phải do chuyên môn. Tôi cũng chẳng rõ nữa”. Nhưng giờ đây, Pennant hy vọng sẽ vượt qua đợt thử việc tại Tampines, đặc biệt khi ngày đó kết thúc đúng vào sinh nhật anh hôm 15/01. Bước sang tuổi 33 trên đất Singapore, không món quà sinh nhật nào dành cho Pennant tuyệt vời bằng bản hợp đồng đưa anh trở lại con đường làm ngôi sao bóng đá.