Italia là một trong những đội bóng mà tuyển Anh phải ôm hận nhiều nhất lịch sử. Trên sân nhà Wembley, họ hoà 1-1 trong trận chung kết Euro 2020 diễn ra vào mùa hè 2021 và thua ở loạt đá luân lưu 11m. Những pha cản phá của thủ môn Donnarumma đã mang về danh hiệu châu Âu thứ hai cho đội tuyển Ý sau 53 năm kể từ chiến tích đầu tiên.

Gần 1 năm sau, Italia gặp lại Anh cũng trên sân khách với tư cách là đối thủ tại vòng bảng Nations League và kết thúc với tỷ số hòa không bàn thắng.

Lần gần đây nhất, vào tháng 9/2022, trong trận lượt về tại Milan, Raspadori ghi bàn duy nhất giúp Azzuri giành chiến thắng. Kết thúc bảng đấu, Italia lọt vào vào chung kết, còn tuyển Anh xuống hạng ở League B.

Trước đó, ở hai giải đấu lớn khác là Euro 2012 và World Cup 2014, Italia đều khuất phục Anh. Tại Giải vô địch châu Âu ở Ba Lan và Ukraine, đội quân thiên thanh dưới sự dẫn dắt của HLV Prandelli đã hòa 0-0 ở tứ kết và thắng 4-2 trong loạt đá luân lưu khi Pirlo thực hiện thành công cú sút quyết định. Hai năm sau, vẫn là Ý đánh bại Anh 2-1 ở vòng bảng Cúp Thế giới.

Xa hơn, ở vòng bảng Euro 1980, Italia thắng Anh 1-0 tại giải đấu mà sau đó họ lọt vào trận chung kết. Phải chờ 10 năm nữa hai đội mới tái ngộ, lần này là trong trận tranh hạng ba mà Azzuri vượt qua đối thủ với tỷ số 2-1.

Tính ra lần cuối cùng Anh thắng được Italia là năm 1977, đó là trận lượt về Vòng loại World Cup 1978 với tỷ số 2-0 nhờ công Keegan và Brooking.