So với nhiều đồng đội cũ ở West Ham, Tottenham và Man Utd, Sheringham bước vào sự nghiệp huấn luyện quá muộn. Mùa giải trước, ông huấn luyện cho các tiền đạo của West Ham và ở mùa bóng năm nay, ông chính thức bắt đầu tại Stevenage. “Thật rủi ro cho ông ấy”, Sheringham nói về chủ tịch của Stevenage, Phil Wallace, và quyết định đặt niềm tin vào ông. “Hy vọng mọi việc sẽ suôn sẻ. Người thân của tôi nói rằng, ‘Tại sao anh không thử và bắt đầu ở một hạng cao hơn?’, họ không hiểu rằng, nếu không thành công tại đây, sẽ không có đội bóng nào ở League One hay Championship cần đến anh. Đó là suy nghĩ của tôi và đây là nơi để tôi học hỏi”.

Vậy nhưng, cái tên Sheringham cũng không giúp Stevenage có được những trận thắng như với Man Utd khi ông ghi bàn gỡ hòa cho Red Devils trước Bayern Munich ở trận chung kết Champions League năm 1999. Sự non nớt về mặt kinh nghiệm của ông, và có thể là khả năng nữa, đã giải thích tại sao Stevenage đang đứng thứ 20 ở League Two và chỉ cách khu vực xuống hạng vỏn vẹn 5 điểm.

Teddy Sheringham.

Ít nhất thì Sheringham cũng hiểu rõ bản thân và những thách thức mà ông đã phải đối mặt là hoàn toàn khác với các hậu vệ mà ông từng chạm trán. “Nếu tôi bắt đầu như thế này ở Premier League hay Championship, tôi có lẽ đã mất việc”, cựu cầu thủ của Man Utd nói.

Bên cạnh đó, ở tuổi 49 và sẽ bước sang tuổi 50 vào tháng 4, năm sau, việc Sheringham bắt đầu sự nghiệp huấn luyện muộn là vì ông chỉ mới treo giày cách đây 7 năm. Sau một thời gian xa rời bóng đá và chơi bài poker để tìm kiếm động lực mới, ông trở lại sân cỏ vào mùa giải trước. Như Sheringham thừa nhận, ông có lẽ sẽ mất nhiều năm mới có thể vươn tới trình độ của những đồng nghiệp bằng tuổi ông bây giờ, sau khi họ đã có thời gian làm trợ lý hay dẫn dắt các đội trẻ và đội 1.

Bù lại, điều may mắn ở Sheringham là ông được làm việc với nhiều HLV hàng đầu, từ George Graham tới Bruce Rioch, Alan Pardew, Glenn Hoddle, Brian Clough hay Terry Venables, Alex Ferguson… Ngoài ra, Sam Allardyce và Harry Redknapp cũng sẵn sàng giúp đỡ ông nếu cần. So với nhiều đồng nghiệp khác, đây chắc chắn là một lợi thế rất lớn cho Sheringham. Trừ khi ông đưa Stevenage leo dần lên bảng xếp hạng League Two thay vì chôn chân hoặc rơi vào cuộc chiến trụ hạng.