Đình Trọng chấn thương ở trận đấu giữa CLB Hà Nội và HAGL, vòng 12 V.League hồi tháng 3/2019. Trung vệ Hà Nội sau đó được đưa sang Hàn Quốc phẫu thuật, nghỉ thi đấu dài hạn. Cũng vì chấn thương này, Đình Trọng lỡ cơ hội cùng U22 Việt Nam tham dự SEA Games 30 (Philippines). 

Sau SEA Game 30, Đình Trọng được HLV Park Hang Seo gọi vào đội tuyển U23 Việt Nam tham dự VCK U23 châu Á 2020 tại Thái Lan. Thời điểm trên, CLB Hà Nội trực tiếp là HLV Chu Đình Nghiêm đã lên tiếng bày tỏ lo ngại việc trở lại quá sớm khi chưa bình phục chấn thương 100% sẽ ảnh hưởng tới Đình Trọng. Tuy nhiên cuộc khủng hoảng hàng phòng ngự đã khiến HLV Park Hang Seo phải tung anh vào sân sau khi U23 Việt Nam thua trận đầu tiên ở giải đấu này. 

Trở về CLB Hà Nội, Đình Trọng tiếp tục phải tập riêng, không thể ra sân vì chấn thương chưa bình phục. Anh lỡ trận đấu của CLB Hà Nội với Tp Hồ Chí Minh tại Siêu cúp Quốc gia 2019. Do vội trở lại, chấn thương của anh đã tái phát. 

Thông tin mới đây của Webthethao cho biết, Đình Trọng vừa âm thầm được tiểu phẫu tại Tp Hồ Chí Minh. Do dịch COVID-19, CLB Hà Nội đã không thể đưa ra anh nước ngoài. Với chấn thương này, Đình Trọng sẽ nghỉ hết năm 2020. Đây là tin sốc với CLB Hà Nội.