Vào những năm thập niên 90, hạng nặng chính là hạng cân hấp dẫn nhất Boxing với hàng loạt tên tuổi như Mike Tyson, Lennox Lewis, Geogre Foreman và tất nhiên không thể bỏ qua 2 huyền thoại Riddick Bowie và Evander Hollyfield.

Sự nghiệp của Riddick Bowie thực sự rất ấn tượng, trong suốt 43 trận đấu, ông chỉ bại trận đúng một lần trước Evander Hollyfield.

Đụng độ nhau lần đầu vào năm tháng 11 năm 1992, Bowe đã giành chiến thắng và đem về cho mình 3 đai vô địch WBA, WBC và IBF. Tuy nhiên cũng vào tháng 11 năm 1993, chính Hollyfield đã phục thù với Bowie và lấy lại đai của ông.  

Tại trận tái đấu lần thứ ba, Hollyfield vừa có chiến thắng trước ứng cử viên tranh đai hạng nặng Ray Mercer ngay khi vừa trở lại sau kì tạm treo găng. 

Riddick Bowe cũng không hề kém cạnh, sau trận đấu năm 1993, Bowe đã có 4 chiến thắng liên tục. Không lâu sau đó Bowe và Hollyfield đã đồng ý sẽ có trận tái đấu cuối cùng vào tháng 11 năm 1995. 

Không giống 2 trận đấu trước đó, trận tái đấu lịch sử này đã không kết thúc bằng quyết định giám khảo mà bằng cú KO của Bowe vào hiệp 8, đây là lần đầu tiên trong sự nghiệp Holyfield bị KO. Đây là trận đấu cực kì khốc liệt, cả 2 tay đấm đều bị đánh gục xuống sàn một lần trước khi trận đấu kết thúc.

Nếu chỉ nói như thế, hẳn mọi người vẫn chưa thể hình dung ra được tính khốc liệt của trận đấu. Tại những giây cuối cùng của hiệp 4, cả Evander Hollyfield và Riddick Bowe đều rơi vào trạng thái say đòn đến nỗi quên cả tiếng chuông dứt hiệp đấu. Hai tay đấm khổng lồ vẫn tiếp tục lao vào nhau đổi đòn chỉ cho đến khi ban huấn luyện của cả hai huyền thoại nhảy vào võ đài để lôi họ về ghế nghỉ. 

Đến hiệp 7, trận đấu lại tiếp tục bị gián đoạn vì  một CĐV quá khích đã có ý định leo lên võ đài, khán đài lại thêm được một phen "bạo loạn".

Sau trận thua KO, Hollyfield đã tiết lộ một bất ngờ: Ông vốn đã bị viêm gan từ trước và ông vẫn sẵn sàng bước lên đài để tranh đai thay vì hủy trận đấu vì lý do sức khỏe. Hollyfield còn cho biết thêm, căn bệnh viêm gan đã biến chứng vào hiệp 5 khiến ông kiệt sức nhưng ông vẫn cầm cự và đánh ngã Riddick Bowe vào hiệp 6 trước khi bị Riddick Bowe KO vào hiệp 8 của trận.

Đây là trận đấu đã mang về cho Bowe một vị trí danh giá trong Boxing Hall of Fame. Còn về phía Hollyfield, trận đấu này có lẽ đã thay đổi quyết định treo găng của ông, ông đã tiếp tục sự nghiệp Boxing cho tới năm 2011.