Vào năm 1998, Mike Tyson đâm đơn kiện Don King, bắt đền bù 100 triệu USD do Don King đã lừa đảo vào chiếm đoạt tiền hợp đồng thượng đài của Mike Tyson trong suốt một thập kỷ. Đặc biệt, Don King bị cho là đặc biệt trục lợi trong và sau khoảng thời gian Tyson dính án hiếp dâm phải ngồi tù (mãn hạn năm 1995).

Dù vụ kiện này đã chấm dứt vào năm 2004, Mike "Thép" vẫn không tha thứ cho Don King - Tyson sẵn sàng rủa xả ông bầu cũ bất cứ lúc nào được hỏi. Mike Tyson từng gọi Don King là "kẻ hai lòng", George Foreman và Muhammad Ali cũng không tỏ ra tôn trọng gì Don King. Don King thậm chí còn bị liệt vào danh sách promoter tai tiếng nhất làng Boxing thế giới.

Tuy nhiên, trong thời gian chờ đợi trận đấu giao hữu giữa Mike Tyson và Roy Jones sắp tới, Don King đã khẳng định Mike Tyson vẫn yêu quý ông. Mới đây, Don King cho biết ông đang có ý định sẽ mời cả hai huyền thoại Roy Jones và Mike Tyson đến xem một trận đấu do ông sắp xếp và khẳng định rằng việc MIke Tyson ghét ông chỉ là do bịa đặt.

Don King cho biết: "Tôi yêu quá Mike Tyson, Mike Tyson đến gặp tôi và nói rằng: "Don này, bất cứ khi nào tôi nói sự thật về ông, họ sẽ chẳng cho tôi thứ gì cả. Nhưng nếu tôi nói dối về ông, tôi sẽ được trả tiền". Và lúc đó, tôi thường nói với Mike rằng: "Cứ lấy tiền đi! Bất cứ khi nào cần thì cứ lấy tiền thôi." Tôi chưa bao giờ nói xấu về Mike, nhưng Mike thì chửi bới tôi lâu rồi." 

Ông bầu tai tiếng này nói thêm: "Tôi đã để cho cậu ta tồn tại. Ừ thì tôi có Roy Jones. Roy dời trướng huấn luyện khỏi cha. Cha của Roy đã làm mọi thứ để Roy Jones thành công như thế và bạn không thể quên ơn cha mình được. Các bạn cũng biết là Roy Jones có một vài cú trượt ngã vào lúc đó, bạn biết rằng bạn không bao giờ được quên ơn cả."

Chẳng biết Don King và Mike Tyson có thật sự yêu quý nhau hay không, nhưng vào năm 2018, khi cố bước đến để bắt tay với Mike Tyson, Don King đã bị người võ sĩ cũ hất nước vào mặt.