Klitschko đã treo găng từ năm 2017 sau thất bại trước Anthony Joshua. Trước đó, Klitschko đã có thất bại đầu tiên trước Tyson Fury sau hơn 10 năm bất bại, trận đấu dài 12 hiệp đã khiến cho Klitschko mất đi  những chức vô địch WBA (Super), IBF, WBO, IBO, The Ring, và cương vị võ sĩ Heavyweight mạnh nhất. 

Sau 1 năm tạm nghỉ, nhà cựu vô địch trở lại võ đài với mục tiêu lấy lại đai vô địch . Tuy nhiên lần này anh phải đụng độ nhà vô địch mới Anthony Joshua. Anthony và Klitschko đã đụng độ với nhau trong trận đấu dài 11 hiệp với cú KO kết thúc trận đấu từ Anthony Joshua.

Klitschko có mong muốn được tái đấu Joshua sau thất bại, nhưng những thỏa thuận đã không thành. Và vì thế, quyết định nghỉ hưu. Nhưng sau khi thấy sự trỗi dậy của các tay đấm hạng nặng như Joshua, Fury, and Deontay Wilder, cựu vô địch 43 tuổi mong muốn trở lại.

Theo lời Mike Coppinger của FOX Sports, Klitschko đã kí hợp đồng 3 trận với dịch vụ truyền hình DAZN . Trong đó có 2 trận tái đấu với Fury và Joshua.
Tuy nhiên, Klitschko phủ nhận lời đồn đó và nói với Sports Illustrated rằng anh đang chuẩn bị đấu với Dillian Whyte. Klitschko ban đầu không có dự định đấu với Whyte, tuy nhiên ham muốn được thi đấu boxing của anh phải khiến anh suy nghĩ lại