Làm thuộc địa của Bồ Đào Nha suốt 500 năm và chỉ vừa giành lại độc lập từ tay Indonesia năm 2002 thì ngay năm sau, Đông Timor tham dự SEA Games 22 và được chủ nhà Việt Nam tài trợ kinh phí. Ở lần đầu góp mặt tại đại hội thể thao của khu vực, đất nước thuộc nhóm nghèo nhất thế giới không dự môn bóng đá và cũng chẳng kiếm nổi huy chương nào, đành "đội sổ" ở vị trí thứ 11 trên bảng xếp hạng toàn đoàn.

Dù thuộc diện em út nhưng lòng mang chí lớn, Đông Timor quyết định chọn con đường "đi tắt, đón đầu" để sớm có huy chương SEA Games. Canh bạc này hóa ra thắng lớn do ở SEA Games 2005, ngay lần thứ 2 tham dự Đại hội Thể thao Đông Nam Á, Đông Timor kiếm được 3 huy chương đồng.

Tất cả đều từ arnis, môn võ truyền thống của Philippines đến nay chỉ xuất hiện ở SEA Games đúng 3 lần và cả 3 lần đều do nước này sắm vai chủ nhà. Kỳ tích của Đông Timor càng đặc sắc nếu biết trước lúc đến SEA Games để đoạt HCĐ, tuyển thủ Elisabeth Yanti Almeida dos Santos chưa từng đấu arnis!

Đến SEA Games 2007, Đông Timor lại trắng tay và đứng cuối bảng xếp hạng toàn đoàn do Thái Lan không tổ chức đấu arnis. Vậy là tới SEA Games 2009, Đông Timor lần nữa thay đổi chiến lược nhờ lời khuyên từ Ủy ban Olympic nước này: tham dự thêm nhiều môn sẽ tăng cơ hội lấy huy chương. Rốt cuộc, họ có 3 HCĐ từ boxing, karate và taekwondo.

Tại SEA Games 2011, chiến lược "đi tắt, đón đầu" giúp Đông Timor vươn đến tầm cao mới: lần đầu có huy chương vàng. Tất cả đều nhờ môn kenpo, thường được gọi là "quyền Thiếu Lâm". Đất Indonesia cũng là nơi chứng kiến U-23 Đông Timor giành chiến thắng đầu tiên trong môn bóng đá nam. Lực lượng gồm các cầu thủ nhập tịch và chơi bóng phong trào ở Úc với Bồ Đào Nha đánh bại Brunei 2-1. 

Thể thao Đông Timor vươn đến đỉnh cao lịch sử ở SEA Games là tại Myanmar 2013, lúc họ đoạt tới 2 HCV nhờ môn kenpo và tổng cộng có 2 HCV, 3 HCB, 5 HCĐ đến từ cả taekwondo với boxing. Thành tích này quá sức tưởng tượng nếu biết cho tới nay, qua 9 lần góp mặt tại SEA Games, Đông Timor mới được 3 HCV, 6 HCB và 26 HCĐ.

Đông Timor nhanh chóng từ trên trời rơi xuống đất tại SEA Games 2015 với 1 HCB và 1 HCĐ. "Họa vô đơn chí", họ còn dính tới vụ bán độ bóng đá khiến trưởng đoàn bị Liên đoàn bóng đá châu Á cấm tham gia các hoạt động bóng đá suốt đời.

Nào ngờ đúng ngay thời điểm u ám này, trưởng đoàn Đông Timor đột ngột tuyên bố sau 10-15 năm tới, họ đủ sức tổ chức SEA Games và giải thích: "Các nước như Singapore, Malaysia và Indonesia đều có cơ sở vật chất rất tốt. Đông Timor mới 13 tuổi, nên còn kém xa". Hãy chờ xem đến lúc đó, Đông Timor có thực hiện được ước nguyện này hay không.

Không còn mỏ vàng kenpo, Đông Timor chỉ được 3 HCĐ taekwondo tại SEA Games 2017. Hai năm sau, họ cũng chỉ được 1 HCB, 5 HCĐ. Thậm chí tại SEA Games 2019, Đông Timor lần nữa phải xin Philippines hỗ trợ để sử dụng cơ sở vật chất miễn phí. Nhưng lần này, phải chăng "của cho là của ôi", khi Philippines nhận lời nhưng lại để đội tuyển bóng đá Đông Timor mòn mỏi chờ xe bus hết 3 giờ, lại còn chở đi nhầm khách sạn.

Như để bù lại những sai sót trong khâu đón tiếp, cộng đồng mạng Philippines đã nhiệt tình cổ vũ các tuyển thủ Đông Timor, sau khi phát hiện qua mấy ngày thi đấu, đây là đoàn thể thao duy nhất vẫn chưa có huy chương. Hy vọng lần này trở lại Việt Nam dự SEA Games 31, Đông Timor không tái hiện hình ảnh đáng thương như vậy.

Vì với một nước nghèo tới khó có thể hình dung như Đông Timor, tham dự bất cứ sự kiện thể thao quốc tế nào đều là nỗ lực tột bậc. Những chiếc huy chương ở các môn cơ bản thật sự quá xa vời với thế hệ vận động viên của thập niên đầu Đông Timor giành độc lập, lúc họ chỉ có chọn lựa hoặc chạy ngoài đường bụi, hoặc trong sân vận động đầy rẫy ngựa dê thả rông. 

Thậm chí có kỳ Olympic, tuyển thủ Đông Timor đã quỳ xuống vạch đích dù vẫn còn 1 vòng chạy nữa, và chỉ tiếp tục đua khi được các quan chức nhắc nhở. Sự ngờ nghệch đến đáng thương đó của vận động viên Đông Timor càng gây xúc động khi có người nói đùa: "lần gần nhất tôi chạy là khi quân đội Indonesia đang đuổi theo đằng sau". Thể thao vì cuộc sống tốt đẹp hơn ắt hẳn là thông điệp mà đoàn Đông Timor muốn gửi đến tất cả, mỗi khi họ góp mắt tại các sự kiện như SEA Games.