Trận derby chính thức đầu tiên giữa hai đội diễn ra ở giải vô địch Italia năm 1909, chính xác hơn là vào ngày 10/1, khi Rossoneri giành chiến thắng 3-2. Thành công đầu tiên của Inter đến vào mùa giải 1909/10 bằng chiến thắng 5-0 ngày 6/2/1910.

Bước sang thiên niên kỷ thứ ba, người hâm mộ đã được chứng kiến trận derby đầu tiên giữa AC Milan và Inter ở Champions League. Đó là vòng bán kết mà hai đội hoà 0-0 ở lượt đi, trước khi Rossoneri hoà 1-1 để giành quyền vào chung kết nhờ luật bàn thắng trên sân khách.

Trong trận lượt về ngày 13/5, ở phút bù giờ đầu tiên của hiệp 1, thế cân bằng bị phá vỡ nhờ Shevchenko vượt qua Cordoba để đánh bại thủ môn Toldo. Bàn thắng trên sân khách có giá trị nhân đôi và Inter phải thắng mới giành quyền đi tiếp.

6 phút trước khi thời gian chính thức kết thúc, Oba Oba Martins vào sân thay cho Recoba trong giờ nghỉ đã ghi bàn gỡ hoà và ăn mừng bằng động tác nhào lộn. Chưa bao giờ Milan lo lắng đến thế, nhưng cuối cùng tỷ số này không thay đổi.

Hai năm sau, lịch sử lặp lại, lần này Milan giành suất vào bán kết Champions League. Trong trận lượt đi, thủ môn Dida cản phá mọi thứ, từ những cú sút phạt của Mihajlovic và Veron cho đến pha dứt điểm nguy hiểm của Cruz.

Kết quả sau đó là Milan ghi bàn, đều từ những tình huống cố định được sinh ra từ chân Pirlo: Stam đánh đầu, Shevchenko đánh đầu. Tỷ số 2-0 được cộng thêm chiến thắng 3-0 ở lượt về nhờ phán quyết của UEFA do các CĐV Inter ném pháo sáng vào người Dida (khi tỷ số là 1-1 thì phải dừng lại).

Trong 14 cuộc đối đầu trở lại đây, Inter tỏ ra chiếm ưu thế với 7 chiến thắng so với 3 của Milan, còn lại là 4 trận hoà.

Tính tất cả các trận đấu chính thức trong lịch sử, hai đội đã gặp nhau 236 trận, với 79 chiến thắng cho AC Milan, 88 cho Inter và 69 hoà. Rossoneri ghi được 310 bàn thắng, còn Inter là 328.