Trong 3 trận đấu diễn ra vào năm 2016 ở giải VĐQG Nga, Zenit mới chỉ thắng được duy nhất 1 trận, khiến họ bị đội đầu bảng CSKA Moscow bỏ xa 9 điểm. Mệnh lệnh của Zenit dành cho Villas-Boas là phải lật ngược tình thế trước Benfica, bằng không ông sẽ bị sa thải.

Triều đại Villas-Boas ở Zenit có thể vẫn chưa kết thúc, bởi sự am hiểu của chiến lược gia người Bồ thời còn dẫn dắt đội bóng quê hương Porto và dĩ nhiên, Benfica không còn là cái tên quá xa lạ đối với ông với 7 lần đối đầu với đội bóng này. Ngoài ra, thời tiết khắc nghiệt ở Nga là thách thức cực lớn với Benfica, nhất là khi họ thiếu vắng 4 trụ cột ở hàng phòng ngự, bao gồm 3 trung vệ Luisao, Lisandro Lopez, Jardel cùng thủ môn Julio Ceasar. Như vậy Benfica chỉ còn duy nhất 1 trung vệ là Victor Lindelof, người mà hồi đầu mùa phải liên tục chơi cùng đội dự bị. Nắm trong tay nhiều lợi thế như vậy, Villas-Boas buộc phải tự cứu mình, điều mà ông không thể làm được lúc còn dẫn dắt Chelsea và Tottenham.