Trước khi bước vào kỳ nghỉ Đông 2019, Ajax đã chơi tốt khi thắng 15 trận và chỉ có 2 lần đánh rơi điểm số ở giải VĐQG trong giai đoạn lượt đi. Thành tích này giúp họ xếp thứ 2 trên BXH giải VĐQG Hà Lan với 2 điểm kém hơn PSV. Ở đấu trường Châu Âu, Ajax cũng có đi tiếp với thành tích bất bại ở bảng đấu có sự góp mặt của Bayern Munich.
Cùng thời điểm này, Real Madrid chỉ xếp thứ 4 ở La Liga với khoảnh cách 10 điểm so với Barcelona khi HLV Santiago Solari chỉ mới bắt đầu công việc thay thế HLV Julen Lopetegui.
Khi tham dự lễ bốc thăm vòng đấuu loại trực tiếp Champions League mùa này, Real Madrid đã không thắng 5 trận liên tiếp. Quả bóng Vàng Luka Modric chưa lấy lại phong độ tốt, Gareth Bale, Karim Benzema vẫn mất hút trên hàng công, trong khi Vinicius vẫn cần thời gian để làm quen với đội một.
Vào thời điểm đó, nhiều người đã nghĩ Real Madrid sẽ phải đối mặt với rất nhiều khó khăn khi chạm trán Ajax. Nhưng sau 2 tháng, mọi chuyện đã thay đổi hoàn toàn.
Sau khi trở lại từ kỳ nghỉ Đông, Ajax chỉ thắng 2/5 trận đấu trên mọi đấu trường và bị PSV kéo giãn khoảng cách lên thành 6 điểm ở giải VĐQG Hà Lan. Nhiều ngôi sao của Ajax bị chỉ trích về phong độ thi đấu, từ Dusan Tadic, Daley Blind, Hakim Ziyech cho đến Frenkie de Jong, cầu thủ mới đạt thỏa thuận rời Ajax vào mùa Hè năm nay để gia nhập Barcelona.
Ngược lại, Real Madrid đang vào phom dưới sự dẫn dắt của HLV Santiago Solari, bất bại 7 trận gần nhất, bao gồm 6 chiến thắng và 1 trận hòa ở trận Siêu kinh điển với Barcelona. Với phong độ hiện tại, Sergio Ramos và đồng đội hoàn toàn tự tin khi bước vào trận đấu quan trọng với Ajax vào đêm nay.