Nếu trong lần đầu tiên Guardiola loại Real Madrid bằng chiến thắng tại Bernabeu (2-0, bàn thắng của Messi), thì trong 2 lần tiếp theo, ông bị đội bóng áo trắng hạ gục. Năm 2014, Pep cùng Bayern thua 0-4 tại Allianz Arena, trong khi năm ngoái bị vượt qua ở những phút cuối trận với 2 bàn thắng của Rodrygo và buộc phải đá hiệp phụ, nơi Benzema kết liễu Man City bằng một quả phạt đền.

Nhưng Guardiola là một HLV luôn gây khó khăn cho Real Madrid. Kể từ khi ra mắt với tư cách là huấn luyện viên đội một Barcelona, chuyển sang Bayern và bây giờ ở Man City, thành tích đối đầu Los Blancos của ông rất tốt. Trong 21 lần gặp Real Madrid, Pep có 12 chiến thắng (57,15%), 4 hòa (19,04%) và 5 thua (23,81%).

Guardiola đối đầu với Real Madrid nhiều lần nhất khi còn dẫn dắt Barcelona với 15 trận thuộc 4 đấu trường: 8 trận ở La Liga, 2 ở Champions League, 3 ở Cúp Nhà vua và 2 ở Siêu cúp Tây Ban Nha. Thành tích của ông không thể tốt hơn: 9 trận thắng (6-2 tại Bernabeu và 5-0 tại Nou Camp), 4 hòa và chỉ 2 thua, ghi 33 bàn thắng và lọt lưới 15 bàn.

Với Bayern, Guardiola có hai lần chạm trán Real Madrid ở bán kết Champions League 2013/14. Trận lượt đi, đội bóng áo trắng thắng với tỷ số tối thiểu (1-0) nhờ Benzema, trong khi ở trận lượt về, Real Madrid giành chiến thắng đậm nhất trên sân đội bóng Đức trong toàn bộ lịch sử của mình (4-0) với các cú đúp của Sergio Ramos và Cristiano Ronaldo.

Hai lần gần nhất Guardiola đối đầu với Real Madrid là trên cương vị HLV của Man City và đều ở Champions League, gồm một chiến thắng chung cuộc cho mỗi đội.

Đầu tiên là ở mùa giải 2019/20, Man City giành chiến thắng cả hai lượt trận đều với tỷ số 2-1. Trong trận lượt đi tại Madrid, Isco ghi bàn cho Los Blancos nhưng quả phạt đền của De Bruyne đã xoay chuyển tình thế. Ở cuộc tái đấu, hai sai lầm ngớ ngẩn của Varane giúp đội bóng của Guardiola tiếp tục thắng.

Lần thứ hai là Champions League mùa giải trước. Real Madrid dẫn 2-0 và sau cuộc rượt đuổi thì kết thúc với tỷ số 4-3 trước Man City. Một tuần sau, Man City có lợi thế từ bàn thắng của Mahrez nhưng lại bị đối thủ lội ngược dòng vào những phút cuối nhờ 2 bàn thắng của Rodrygo, buộc phải đá hiệp phụ. Trên chấm phạt đền, Benzema ghi bàn quyết định và lọt vào chung kết.