Trận đấu diễn ra sớm nhất là cuộc chạm trán giữa CLB Đak Lak gặp HAGL trên sân Buôn Mê Thuột. Với đội hình mạnh hơn nên không có gì bất ngờ khi thầy trò HLV Dương Minh Ninh thắng dễ đối thủ 2-0 ngay trên sân khách. Hồng Duy (27’) và Minh Vương (53’) là 2 cầu thủ bên phía HAGL điền tên lên bảng tỉ số.

Vật cản của đội bóng Phố Núi tại vòng 1/8 là Quảng Ninh, đội bóng được miễn dự vòng sơ loại. HAGL làm khách trên sân Cẩm Phả ở trận đấu diễn ra chiều 28/6. 

CLB Hải Phòng, một đại diện V.League khác đã giành vé đi tiếp. Thầy trò HLV Trương Việt Hoàng đánh bại đội chủ nhà Đà Nẵng để gặp đội Thanh Hóa ở vòng tiếp theo. Bên cạnh cặp đấu giữa CLB Quảng Ninh vs HAGL và CLB Thanh Hóa vs CLB Hải Phòng, vào chiều 28/6 còn diễn ra thêm 2 trận đấu khác. 

Viettel gặp TP.HCM, đội bóng vừa có chiến thắng nghẹt thở 2-1 trên sân Phố Hiến với 2 pha lập công của Hoàng Thịnh và Văn Thành tại vòng sơ loại. CLB Nam Định trở về “chảo lửa” Thiên Trường để tiếp đón đội bóng hạng Nhất Bình Phước.  

Chiều 29/6, vòng 1/8 Cúp Quốc gia 2019 tiếp tục diễn ra thêm 2 trận đấu. Sài Gòn FC tiếp đón đội khách An Giang vừa tạo cú sốc lớn khi đánh bại chủ nhà Khánh Hòa 2-0. SLNA bắt đầu chiến dịch bằng cuôc tiếp đón CLB Quảng Nam.

Chiều 30/6, đến lượt nhà vô địch mùa bóng 2018 Bình Dương xuất trận. Đội bóng đất Thủ mở đầu hành trình bảo vệ ngôi vương bằng cuộc tiếp đón Tây Ninh trên sân Gò Đậu. Trận đấu cuối cùng thuộc vòng 16 đội giữa Hà Nội FC gặp Hà Tĩnh trên sân Hàng Đẫy chưa được BTC ấn định thời gian thi đấu.     

Lịch thi đấu vòng 1/8 Cúp Quốc gia 2019

Ngày 28/6: Nam Định vs Bình Phước (sân Thiên Trường)

17h00 ngày 28/6: Thanh Hóa vs Hải Phòng (sân Thanh Hóa)

18h00 ngày 28/6: Quảng Ninh vs HAGL (sân Cẩm Phả)

19h00 ngày 28/6: Viettel vs TP HCM (sân Mỹ Đình)

Ngày 29/6: Sài Gòn vs An Giang (sân Thống Nhất)

17h00 ngày 29/6: SLNA vs Quảng Nam (sân Vinh)

17h00 ngày 30/6: B.Bình Dương vs Tây Ninh (sân Gò Đậu)

19h00 ngày 30/6: Hà Nội FC vs Hà Tĩnh (sân Hàng Đẫy)