Merab Dvalishvili sẽ có trận đấu lớn nhất sự nghiệp tại UFC 306 ngày 14 tháng 9, khi anh thách thức nhà đương kim vô địch hạng gà Sean O'Malley.
Bên cạnh việc tập luyện cùng các đồng đội và huấn luyện viên tại Serra-Longo Fight Team, Merab còn có sự trợ giúp từ câu lạc bộ Syndicate MMA - nơi anh đang được hướng dẫn bởi HLV John Wood. Nhiệm vụ của John Wood chính là khai thác những lỗ hổng trong lối đánh đứng của O'Malley, tuy nhiên vị huấn luyện viên người Mỹ không có ý định để học trò "thử lửa".
"Là một huấn luyện viên, tôi luôn nhìn vào điều gì đã tạo nên Sean (O'Malley) và chúng tôi phải làm gì xung quanh những thứ đó. Và tôi cũng không bao giờ bỏ qua những thứ đã đưa Merab đến trận đấu này."
"Chúng tôi sẽ cố đưa mọi thứ đi đúng hướng, không đánh mất bản thân, kiểu như "Tôi phải học Boxing, tôi phải đánh tay đôi với O'Malley". Đó là cách chúng tôi sẽ bị đánh gục."
"Merab quả thực là một gã điên, và chúng tôi sẽ biến cậu ta trở thành một kẻ điên có kỹ thuật. Về Sean, ai cũng có lỗ hổng trong lối đánh của mình, nếu bạn thực sự giỏi để khai thách nó, để phản lại nó. Có thể sẽ mất chút thời gian để chúng tôi có thể làm được, nhưng chúng tôi đã đến bước này rồi."
"Chúng ta chưa từng thấy Sean bị ép tới mức tự bản thân cậu ta vụn vỡ. Vì mỗi khi bạn bắt đầu đặt áp lực lên cậu ta, sẽ tới một mức khiến cậu ta bị mệt. Cậu ta đã từng như thế, nhưng thật sự là Sean rất bình tĩnh. Cậu ta vô địch là có lý do, vì vậy nếu không phải bạn có thể tạo áp lực lên Sean thì rất khó. Nhưng nếu Merab sẽ làm những thứ mà Merab sẽ làm thì sao?"
Lý luận của HLV John Wood chắc chắn cũng là ý kiến của đa số khán giả theo dõi trận đấu này. Sean O'Malley đang là một trong những - nếu không muốn nói là tay đánh đứng xuất sắc nhất UFC hiện tại.
Tay đấm sinh năm 1994 sở hữu những yếu tố hoàn hảo để đánh gục mọi đối thủ: chiều cao, sải tay, bộ pháp, kỹ năng Boxing đa dạng, khả năng căn thời điểm và lực đấm sát thủ. Sự tiến hóa của "Sugar" đã được thể hiện tại UFC 299 khi anh hoàn toàn áp đảo Marlon "Chito" Vera - người sở hữu khả năng chịu đòn tốt nhất hạng cân, tới mức suýt chút nữa đã có thể hạ gục được tay đấm người Ecuador.
Cuộc đối đầu ở UFC 306 sẽ là nơi hai người sở hữu lối đánh trái ngược nhau hoàn toàn toàn. Merab Dvalishvili được biết tới như võ sĩ có thể lực bất tận, người đang sở hữu kỷ lực số nỗ lực quật ngã (takedown attempt) đối thủ nhiều nhất trong một trận đấu. Đây cũng là cơ sở để võ sĩ người Georgia tin rằng mình có thể giành chiến thắng trong trận đấu sắp tới.