Với vị thế hiện tại của mình, Max Holloway chỉ cần chờ trận thống nhất đai giữa Alexander Volkanovski và Yair Rodriguez để xác định đối thủ tiếp theo là ai. Dù vậy, khi đã ở nửa sau của sự nghiệp, "The Blessed" bắt đầu nhắc về những "món nợ" trong quá khứ, đặc biệt với Conor McGregor.

"Nếu tôi có thể, tôi rất muốn tái đấu cùng Conor McGregor, người duy nhất khiến Conor phải dùng tới bảng điểm khi còn đánh tại featherweight chính là tôi." - Max Holloway khẳng định.

Conor McGregor và Max Holloway từng gặp nhau năm 2013 khi cả hai còn là những "lính mới" tại UFC. Trận đấu diễn ra tại UFC Fight Night: Shogun vs. Sonnen kết thúc sau ba hiệp với kết quả tính điểm đồng thuận cho Conor.

Thời điểm đó, Holloway là võ sĩ duy nhất trong 7 người tại hạng featherweight, có thể đi hết các hiệp đấu với ngôi sao người Ireland. Trong đó, thất bại của Conor cũng là trận thua cuối cùng trước khi Holloway "tiến hóa", tạo nên chuỗi 13 trận thắng liên tiếp tại hạng lông với 3 lần bảo vệ ngôi vô địch.

Điều duy nhất cản trở khả năng tái đấu giữa Holloway và McGregor là vấn đề hạng cân. Trong khi Max vẫn kiên trì bám trụ lại featherweight, Conor giờ đây đã là một võ sĩ với thể hình phù hợp thi đấu ở welterweight, trên Max tới 2 hạng cân. 

"Rất nhiều điều dã thay đổi so với thời kì chúng tôi đối đầu nhau. Tôi tin người hâm mộ sẽ thích điều đó. Xét cho cùng, vấn đề cân nặng không quan trọng, chúng tôi có thể đánh một trận không chia hạng cân. Tôi chỉ muốn bước lên sàn và kiểm tra anh ta."

Đứng trước lời đề nghị này, Conor McGregor đã trả lời một cách ngắn gọn trên Twitter. "Tôi sẽ không bao giờ giải nghệ, vì thế chắc chắn chúng ta sẽ đánh, người anh em."

Conor McGregor đang trong quá trình trở lại chuẩn bị cho màn thượng đài với Michael Chandler. Cuộc so tài dự kiến sẽ diễn ra tại hạng welterweight vào cuối năm nay.

Giữa thời điểm Conor McGregor rất cần những đối thủ "đủ tầm và tiếng" như hiện nay, Max Holloway có lẽ là lựa chọn không tồi cho một trận đấu ở buổi xế sự nghiệp, khi cả hai giờ đây đã có những vị thế vững chắc trong lòng người hâm mộ.