Gia nhập UFC từ năm 207 - 2 năm kể từ khi bắt đầu sự nghiệp MMA, Jeremy Stephens là một trong những võ sĩ "hạng B" bền bỉ nhất của Featherweight UFC. Anh tiếp tục thi đấu trong trạng thái không bao giờ có được chuỗi 4 trận thắng, nhưng cũng chẳng bao giờ để thua tới lần thứ 3 liên tiếp. Ở tuổi 32, anh đã có tới 43 trận đấu trong hồ sơ với 15 trận thua.

Cuộc đối đầu với nhà cựu vô địch Featherweight UFC Jose Aldo tại UFC on FOX 30 là một trong những trận đấu lớn nhất Jeremy Stephens từng có được. Dù Jose Aldo không còn ở đỉnh cao Featherweight UFC nhưng việc đánh bại nhà cựu vô địch luôn là điều mà những "kẻ làm nền" như Jeremy Stephens muốn có được.

Nhưng UFC on FOX 30 lại trở thành kỷ niệm vui cho Jose Aldo chứ không phải Jeremy Stephens. Mà thua knock out ở hiệp 1 trở thành cú sốc lớn trong đời chàng võ sĩ đang quẩn quanh ở top dưới.

"Sau trận đấu đó, tôi đã ở trong trạng thái cực kỳ tồi tệ. UFC on Fox là cơ hội đổi đời của tôi. Vâng tôi đã thực sự nghĩ đến ý định tự tử. Tôi đã nhìn vào những đứa con của tôi. Một đứa 9 tuổi và một đứa 7 tuổi. Khi cha mẹ tôi ly hôn tôi cũng ở tuổi đó. Tôi đã nghĩ về nhiều ý định tiêu cực nhất như tự tử. Tôi đã thua trong những trận đấu quan trọng nhất, liên tục. May mắn là tôi đã vượt qua được," Jeremy Stephens thú nhận.