Scottie Pippen là một trong những nhân vật chủ chốt trong đội hình Chicago Bulls đem lại 6 chức Vô địch NBA. Sau khi giải nghệ, ông trở thành đại sứ của câu lạc bộ và đóng vai trò cố vấn. Tuy nhiên, hai bên đã đường ai nấy đi kể từ dịp All-star năm nay.
Trong một buổi podcast với tờ Chicago Tribune, người dẫn chương trình đã giới thiệu Scottie Pippen là "cầu thủ 6 lần Vô địch NBA, 7 lần vào All-star, 8 lần vào đội hình phòng ngự tiêu biểu của giải đấu, một trong 50 cầu thủ vĩ đại nhất NBA". Tuy nhiên, khi được hỏi còn còn là đại sứ của Chicago Bulls hay không, huyền thoại sinh năm 1965 đưa ra câu trả lời đầy bất ngờ:
"Tôi đã từng là đại sứ của Chicago Bulls. Thực ra năm nay họ đã sa thải tôi rồi. Tôi không muốn công khai chuyện này cho lắm, nhưng thực tế là tôi không còn làm việc cho Chicago Bulls nữa".
Scottie Pippen đã dành nhiều thời gian trên chương trình The Jump của ESPN và điều đó khiến phía Chicago Bulls không hài lòng. Ban lãnh đạo muốn Pippen tập trung hơn vào công việc tại đội bóng, nhưng hai bên đã không thể tìm được tiếng nói chung.
Không giữ được vai trò cố vấn và đại sứ ở đội bóng mình từng thi đấu suốt 11 mùa giải, huyền thoại 55 tuổi tỏ ra không hài lòng và không quên chỉ trích hướng đi của Ban lãnh đạo: "Ít ra đó cũng là một điều tốt. Tôi thích gắn bó với những chiến thắng hơn".
Chicago Bulls hiện chỉ thắng vỏn vẹn 22 trận và thua cuộc tới 43 lần trong mùa giải năm nay và phải thay đổi vị trí Phó Chủ tịch mang bóng rổ và Giám đốc Điều hành. Scottie Pippen cho rằng các cầu thủ của đội bóng đã tập luyện không hết mình trong mùa hè và trừ Zach LaVine thì không ai đạt đủ trình độ để xuất phát ở các câu lạc bộ khác.