Dù hợp đồng với Boston Celtics còn thời hạn tới tận mùa giải 2019-2020, nhưng Kyrie Irving có quyền chấm dứt sớm thỏa thuận trong mùa hè năm sau.

New York Knicks được cho rằng đang lên kế hoạch theo đuổi Kyrie Irving vào lúc thị trường chuyển nhượng mở cửa vào ngày 2/7/2019 sau khi mùa giải 2018-19 kết thúc. Bản báo cáo chi tiết của tờ New York Times cho biết: "Dự định của Kyrie Irving trong tương là không hề rõ ràng ở thời điểm này. Không có bất cứ một cam kết dài lâu nào từ Irving với Celtics. Và điểm đến tiếp theo của Irving dường như là New York."

Kyrie Irving được cho rằng sẽ đến New York Knicks vào năm sau.

Ký giả Chris Mannix của Yahoo Sports cũng nói rằng Celtics đang lo sợ Irving có thể ra đi trong mùa hè năm sau và ký hợp đồng với Knicks. Irving đã từng có ý định đến Knicks khi còn ở Cavaliers.

Mùa giải 207-18 của Irving đã rút ngắn lại so với dự kiến khi cầu thủ này phải phẫu thuật để tháo hai con ốc khỏi xương sau khi phát hiện nghiễm trùng. Kyrie Irving có trung bình 24,4 điểm, 5,1 kiến tạo và 3,8 rebounds (bắt bóng bật bảng) trong mùa giải đầu tiên với Celtics.

Kyrie Irving dự kiến có thể tham gia tập luyện trở lại với Celtics trong buổi hội quân trước mùa giải.