Cuộc đua giành HCV nội dung đường trường có sự góp mặt của nhiều gương mặt vừa chinh chiến Tour de France 2016 như Froome, Majka, Van Avermaet và Nibali.
144 VĐV thi đấu môn đua xe đạp nội dung đường trường cá nhân nam xuất phát và kết thúc tại bãi biển nổi tiếng bên bờ Đại Tây Dương Capacobana. Các VĐV phải 4 lần vượt qua con dốc có độ khó loại 1 trên quãng đường dài 256,4 km.
Trước khi cuộc đua diễn ra, nhà vô địch Tour de France 2016 Chris Froome được kì vọng sẽ chiến thắng để giành cú đúp Tour de France và HCV Olympic trong cùng 1 năm như Sir Bradley Wiggins đã từng thực hiện năm 2012. Tuy nhiên, Froome chỉ về đích với vị trí thứ 11 do hỏng xe trên đường.
Ngay sau khi cuộc đua bắt đầu, 6 VĐV Simon Geschke (Đức), Michal Kwiatkowski (Ba Lan), Svan Erik Bystrom (Na Uy), Michael Albasini (Thụy Sĩ), Jarlinson Pantano (Colombia) và Pavel Kochetkov (Nga) tạo thành một nhóm thoát đi trước và nhanh chóng tạo được khoảng cách 7 phút với đoàn đua. Cuộc bám đuổi trong nhóm này sau đó diễn ra quyết liệt suốt toàn chặng. Các đoạn đường xấu với mặt đá cuội khiến cuộc truy đuổi càng thêm hấp dẫn.
Sau gần 6 giờ tranh đua, Vincenzo Nibali (Ý) đã vượt lên, trở thành tay đua gần nhất với chiếc huy chương Vàng Olympic. Tuy nhiên, khi đang đổ dốc cuối cùng tại Vista Chinesa thì anh bất ngờ bị ngã, phải nhập viện với xương đòn bị gãy. Cú ngã kéo theo nạn nhân bất đắc dĩ Sergio Hanao (Colombia) và tạo cơ hội cho “vua leo núi” Tour de France 2016 Rafal Majka (Ba Lan) vươn lên dẫn đầu.
Khi cách đích chỉ còn 3km, tay đua người Ba Lan tưởng chừng đã có thể chạm tay vào HCV thì Greg Van Avermaet (Bỉ) và Jakob Fulgsang (Đan Mạch) bất ngờ tấn công và vượt qua anh.
Cách đích 100m, Greg Van Avermaet - VĐV đã chiến thắng chặng 5 Tour de France 2016 và giữ áo vàng 3 ngày liên tiếp - thực hiện cú nước rút băng băng về đích đầu tiên để giành HCV. Jakob Fulgsang về thứ nhì. Rafal Majka dường như đã bị vắt kiệt sức sau Tour de France nên không còn đủ thể lực để nước rút, đành chấp nhận HCĐ.