Trong lịch sử Chelsea, Terry được coi là người đội trưởng vĩ đại nhất của đội bóng thành London, nơi mà anh gắn bó từ năm 1995 đến nay. Mang băng thủ quân, Terry đã giúp The Blues đoạt được vô số danh hiệu và luôn là nhân vật có tiếng nói quan trọng nhất trong phòng thay đồ ở Stamford Bridge.

Theo Redknapp, Terry đủ khả năng để trở trở thành HLV trưởng của Chelsea. “Terry nên được trao cơ hội dẫn dắt Chelsea. Cậu ấy là nhà lãnh đạo, biết rất rõ về mọi thứ ở CLB và chuyện cầu thủ trở thành HLV không phải là chuyện lạ”, Rednapp bày tỏ, “Kenny Dalglish từng đảm nhận vai trò cầu thủ kiêm HLV, nhưng tôi không nghĩ rằng Terry nên làm như thế. Guardiola cũng từng dẫn dắt Barca chỉ sau 1 năm nắm đội Barca B”.

Ở tuổi 35, Terry sẽ rất hứng thú nếu nhận được lời đề nghị từ ông chủ Roman Abramovich trong việc dẫn dắt Chelsea. Theo Redknapp thì dù Terry không có nhiều kinh nghiệm huấn luyện, nhưng Chelsea có nhiều giải pháp để giúp đỡ trung vệ người Anh. “Drogba có thể trở lại Chelsea để đảm nhận vị trí trong Ban huấn luyện, còn Hiddink giữ chức vụ cố vấn. Terry rất cần sự giúp đỡ của họ”, Redknapp hiến kế cho Chelsea.