Jack Wilshere được ra sân ngay từ đầu trong màu áo đội U.21 và đối đầu với U.21 West Brom trong giải đấu dành cho các đội dự bị của Premier League. Wilshere đã khiến Ban huấn luyện đội bóng và những người chứng kiến phải thót tim khi tỏ ra khá đau đớn sau pha va chạm với cầu thủ đối phương trong hiệp 1. Rất may là sau khi được đội ngũ y tế chăm sóc, anh đã có thể tiếp tục thi đấu và còn là người ghi bàn duy nhất cho U.21 Arsenal trong trận đấu này - bàn thắng đầu tiên của anh sau 10 tháng.
Trước đó vào tháng 08/2015, chấn thương xương mác chân trái trong quá trình tập huấn chuẩn bị cho mùa giải mới đã khiến Wilshere được chẩn đoán là chỉ có thể trở lại sớm nhất là cuối mùa giải này. Như vậy, nếu có thể ra sân trong trận tiếp đón West Brom cuối tuần này thì Wilshere cũng chỉ có thể thi đấu tối đa là 5 trận cho đội 1 Arsenal trong mùa 2015/16.
Năm nay mới bước sang tuổi 24 tuổi nhưng trong sự nghiệp thi đấu của mình, Jack Wilshere đã gặp đủ mọi loại chấn thương với thời gian nằm viện lên tới gần 1.000 ngày - con số kinh hoàng với một cầu thủ chưa có đến 6 năm thi đấu đỉnh cao. Trận đấu chính thức cuối cùng của Wilshere trong màu áo ĐTQG đã là từ tháng 06/2015 trong chiến thắng 3-2 của Tam sư trước Slovenia trong khuôn khổ giao hữu quốc tế.
Chỉ là trận đấu trong màu áo đội U.21 Arsenal nhưng việc Wilshere đã có thể trở lại thi đấu không chỉ là thông tin rất vui với HLV Arsene Wenger và các CĐV Arsenal mà còn dành cho cả HLV trưởng ĐT Anh, Roy Hodgson. Khi được hỏi về danh sách chính thức những cái tên sẽ có mặt tại Pháp vào mùa Hè tới dự VCK EURO 2016, HLV Hodgson đã tuyên bố vẫn sẽ dành một chỗ cho Jack Wilshere - cầu thủ được coi là xương sống trong đội hình của Tam sư dưới thời Hodgson.