Mourinho ý thức được việc một số nhân vật cấp cao trên thượng tầng Man Utd phản đối bổ nhiệm ông làm HLV trưởng CLB, do vậy ông đã viết một lá thư dài 6 trang giải thích mình khát khao chiếc ghế nóng tại Old Trafford như thế nào và sẽ sẵn lòng tuân theo những nguyên tắc của CLB, cũng như đưa ra một kế hoạch chi tiết cho đội bóng.
Thông tin trên được ESPN đăng tải và được hãng tin này cho biết có được từ người thân cận Mourinho. Nguồn tin cho biết, sau khi bị Chelsea sa thải Mourinho rất “thoải mái” về tương lai và ngay lập tức nhắm Man Utd như là nơi thử thách tiếp theo trong sự nghiệp. Dù vậy, Mourinho tỏ ra tôn trọng Van Gaal và sẽ chỉ tới Old Trafford khi người mà ông từng học hỏi kinh nghiệm tại Barca (1997-2000) ra đi.
Tuy nhiên những kết quả nghèo nàn khiến sức ép lên Van Gaal ngày càng tăng, và dẫn tới khả năng vị HLV này sẽ sớm rời Old Trafford, có thể trong mùa Hè này thay vì năm 2017 trong hợp đồng đã ký. Đại diện Mourinho là “siêu cò” Jorge Mendes vì thế đã liên hệ với BLĐ Man Utd, nhưng vẫn có quan điểm đối nghịch giữa các quản lý cấp cao Quỷ đỏ về việc thuê “Người đặc biệt” mặc dù một số thành viên trong Hội đồng quản trị đã tỏ ra cởi mở hơn đối với Mourinho so với thời điểm Sir Alex Ferguson nghỉ hưu năm 2013 – nguồn tin cho biết.
Một vài nhân vật có tiếng nói tại Man Utd, trong đó có Sir Alex Ferguson cho rằng Ryan Giggs là giải pháp thay thế Van Gaal tốt nhất mùa Hè này chứ không phải Mourinho, người có sự nghiệp đầy tranh cãi và phong cách bóng đá phòng ngự cũng như sự lưỡng lự đôn các cầu thủ trẻ từ học viện đào tạo không phù hợp với lý tưởng CLB.
Mourinho nhận thức được điều này và nguồn tin cho biết đây là một lý do khiến vị HLV người Bồ thực hiện một bước được coi là mang tính quyết định, là viết lá thư cho biết mình muốn công việc tại Old Trafford ra sao, rằng "đã thay đổi phong cách" bên cạnh những phân tích chi tiết về Man Utd mùa này; trong đó từng vị trí được đề cập và đưa ra quan điểm về những gì có thể cải thiện và gợi ý về các bản hợp đồng có thể tăng cường sức mạnh cho đội bóng.