Với Real Madrid - đội bóng thứ 10 mà ông dẫn dắt trong sự nghiệp - Benitez đã không cải thiện được thành tích đáng kể so với những người tiền nhiệm trong nhiệm kỳ thứ hai của Florentino Perez.
Không phủ nhận thành tích mà Mourinho và Ancelotti đạt được là rất khó bắt kịp, nhưng sự thực thì Benitez chưa bao giờ có một khởi đầu suôn sẻ ở bất cứ đâu.
Thống kê cho thấy, HLV người Tây Ban Nha mới chỉ có một lần thắng nhiều hơn 7 trận trong 11 vòng đấu đầu tiên - mùa giải đầu tiên của ông với Napoli vào 2013/14. Tuy vậy, Benitez cũng có hai mùa bóng đầu tiên đặc biệt. Tại Valencia ở 2001/02, ông suýt bị sa thải nhưng thắng lợi trước Espanyol đã giúp ông cứu lại chiếc ghế và họ đã vô địch La Liga mùa bóng đó.
Sau đấy là tại Liverpool, ông không giành được danh hiệu Premier League nào trong 6 năm nhưng ở mùa đầu tiên, họ đánh bại Milan trong trận chung kết Champions League.