Sau thất bại trước Novak Djokovic ở chung kết đơn nam Olympic Paris, Alcaraz nghỉ ngơi trong khoảng chưa đầy 1 tuần và trở lại Cincinnati Open để bảo vệ số điểm anh có được từ vị trí Á quân ở mùa trước. Tuy nhiên, trong trận đấu đầu tiên, Alcaraz để thua Gael Monfils sau 3 set. Một trận đấu mà Alcaraz cho thấy sự ức chế và thất vọng vì phong độ thiếu ấn tượng của bản thân.

Trong trận đấu bị gián đoạn bởi mưa, Alcaraz giành chiến thắng set đầu 6-4, nhưng để thua ở set hai sau loạt tie-break và set cuối với tỷ số 4-6, 7-6 (7-5), 6-4. Tay vợt Tây Ban Nha đã không thể kiểm soát cảm xúc, đập nát vợt nhiều lần trên sân và nhận lỗi vi phạm.  Anh thừa nhận đây là trận đấu tệ nhất trong sự nghiệp:

“Điều này chưa bao giờ xảy ra trước đây, vì tôi có thể kiểm soát bản thân trong những tình huống đó. Hôm nay, tôi không thể kiểm soát bản thân, vì tôi cảm thấy như mình đang chơi một môn thể thao khác chứ không phải quần vợt.”

Người hâm mộ đã rất sốc khi chứng kiến Alcaraz bộc lộ sự thất vọng trong loạt tie-break của set thứ hai. Anh đã đập nát cây vợt và phải nhận cảnh cáo vi phạm quy tắc. Tay vợt 21 tuổi này không thường thể hiện sự tức giận như vậy trên sân đấu.

Thất bại trước Monfils, Alcaraz cũng bỏ lỡ cơ hội vươn lên vị trí thứ 2 trên bảng xếp hạng ATP khi đương kim vô địch của giải Novak Djokovic rút lui và không thể bảo vệ điểm.