Kei Nishikori là con mồi ưa thích của Federer trong năm nay khi đã hai lần liên tiếp gác vợt trước Fedex tại Thượng Hải và Paris Masters. Tuy nhiên, ở trận thứ 3 này thì Nishikori đã khiến Federer phải gác vợt bằng lối đánh khó chịu của mình.

Set đầu tiên cả 2 tay vợt đã chơi rất kín kẽ khi không có bất cứ cơ hội giành break nào được tạo ra và set đấu buộc phải phân định bằng loạt tie-break. Trong loạt đấu này, Federer liên tiếp để mất mini-break và để Nishikori dẫn trước 1-6. Dù đã rất kiên cường gỡ lại 3 set point, Federer vẫn đành thất bại 4-7 trong loạt đấu này.

Sang set 2, Federer cuối cùng cũng đã có được break đầu tiên của trận đấu nhờ lỗi kép của đối thủ. Nhưng ngay ở game kế tiếp, tay vợt 37 tuổi lại liên tục đánh lỗi, biếu không cho đối thủ game giao bóng của bản thân.

Đến game thứ 6 của set 2, tay vợt Nhật Bản đã có thêm được 1 break khi anh liên tục có những cú ép trái Federer và cũng tung ra được những cú đánh cận chân chuẩn mực. Set 2 kết thúc với tỉ số 5-3, kết thúc 1 giờ 27 phút thi đấu chóng vánh.

Đây là một trận đấu không được tốt của Federer khi anh mắc đến 34 lỗi tự đánh bóng hỏng, trong khi con số này của tay vợt người Nhật Bản chỉ là 22.

Ở trận đấu diễn ra trước đó vài giờ, tay vợt lần đầu tiên được tham dự giải là Kevin Anderson đã gây bất ngờ khi hạ gục hạt giống số 6 người Áo Dominic Thiem 6-3, 7-6 với những cú serve đầy uy lực của mình. Như vậy, sau lượt trận đầu tiên tại bảng Lleyton Hewitt, Nishikori và Anderson đang tạm dẫn đầu bảng với 1 trận thắng của mình.