Không ai phủ nhận: Andre Agassi là một tay vợt huyền thoại, đâu chỉ của Mỹ mà cả thế giới. Nhưng rõ ràng là trong sự nghiệp thi đấu nhà nghề dài 20 năm, thành tích vĩ đại của anh thật sự vẫn chưa tương xứng với tiềm năng. Bất chấp Agassi chiếm được cảm tình của người hâm mộ cả trong lẫn ngoài sân đấu, cần nhớ rằng anh đánh chuyên nghiệp lúc mới 16 tuổi mà kết thúc sự nghiệp với chỉ 8 Grand Slam.
Tài hoa của Agassi thậm chí phát tiết từ sớm. Năm 1986, anh bắt đầu thi đấu nhà nghề thì tới cuối năm 1988 đã đoạt 7 danh hiệu ATP và hơn 1 triệu đô la tiền thưởng. Cùng năm đó, anh lập kỷ lục về số chiến thắng trong kỷ nguyên Mở của một tay vợt thiếu niên. Mãi đến năm 2005, kỷ lục này mới bị Rafael Nadal xô ngã.
Nhưng đúng vào lúc tất cả chờ đón Agassi thăng hoa, "con quỷ" trong anh trỗi dậy. Agassi trở thành biểu tượng của trai hư không chỉ qua mái tóc xõa vai và đeo bông tai. Chỉ vì không thích mặc đồ trắng, anh từ chối dự Wimbledon các năm 1988-1990.
Tuy thi đấu không tệ, Agassi chỉ vào bán kết Roland Garros và US Open cùng trong năm 1988 mà chẳng thể tiến xa hơn. Đến khi thua một loạt 3 trận chung kết Roland Garros 1990-1991 và US Open 1990, Agassi bắt đầu cảm thấy sức ép phải giành ngôi vô địch Grand Slam đầu tiên bỗng dưng nặng nề hơn bao giờ hết, dù lúc đó anh mới qua tuổi 20.
Đúng lúc Agassi tưởng chừng đổ vỡ thì Wimbledon 1992 đến. Thật ra, đây là giải mà không bao nhiêu người đánh giá cao Agassi. Đơn giản là do sân cỏ không phải thế mạnh của anh. Sau 3 năm liên tục bỏ Wimbledon, Agassi trở lại năm 1991 nhưng chỉ vào tứ kết.
Agassi là 1 trong những tay vợt mạnh nhất tới Wimbledon 1992, nhưng sau khi có kết quả bốc thăm, lại càng chẳng ai nghĩ rằng anh sẽ vô địch. Nào ngờ, Agassi đánh bại cựu vô địch Boris Becker, vượt qua huyền thoại John McEnroe rồi khuất phục Goran Ivanisevic ở trận chung kết sân đất nện để có Grand Slam đầu tiên. Dĩ nhiên, Agassi vẫn để tóc dài, đeo bông tại và tỏ ra bất cần đời, nhưng giới tennis không còn dám chê cười anh.
Oái oăm là sau Wimbledon 1992, giữa lúc mọi người chờ đợi Agassi đột phá thì anh như nửa đường gãy gánh. Anh vô địch US Open 1994, Australian Open 1995 và Olympic 1996 để lên số 1 thế giới.
Nhưng kế tiếp là chuỗi dài sa sút. Năm 1997, anh đánh có 24 trận. Cũng năm đó, anh không vượt qua được cuộc kiểm tra chất kích thích của ATP. Anh sử dụng ma túy đá, may mà không bị trừng phạt.
Nhưng một lần nữa, Agassi lại vượt qua được con quỷ trong người để hóa thần. Trượt dốc xuống hạng Challenger, anh quyết định cải thiện thể lực và tinh thần vào năm 1998 để vùng lên, từ hạng 110 leo tới thứ 6. Trong năm đó, anh có 5 danh hiệu và trông lại có vẻ như một vị thần.
Tất cả dõi cổ chờ Roland Garros 1999 để xác định Agassi có thể trở thành huyền thoại hay không. Đến lúc đó, mặt sân đất nện tại Paris vẫn là nơi mà Agassi chưa biết tới chiến thắng. Anh chỉ từng vào bán kết năm 1988 và chung kết 1990.
Vào ngày 24/5/1999, Agassi rốt cuộc đã chạm tay vào chiếc Cúp vô địch sau 2 set thắng Andrei Medvedev ở chung kết. Anh trở thành tay vợt nam đầu tiên vô địch cả 4 giải trong hệ thống Grand Slam từ sau Rod Laver trong kỷ nguyên Mở.
Trong cuộc phỏng vấn vài năm sau đó, Agassi tâm sự: "Tôi xem trọng danh hiệu dựa vào việc nó kích phát điều gì trong tôi. Wimbledon 1992 và Roland Garros 1999 đều có rất nhiều ý nghĩa. Chúng như một lời nhắc nhở, nhắc nhở những gì chúng ta có thể vượt qua nếu không chấp nhận bỏ cuộc."