Hiện đang xếp hạng 206 thế giới, Thái Sơn Kwiatkowski bước vào giải The Columbus Challenger với vị trí hạt giống số 5 và được miễn vòng 1 nội dung đơn nam. Ở vòng 2, Thái Sơn gặp tay vợt người Mỹ - Canon Kingsley và phải rất chật vật để vượt qua đối thủ này sau 3 set với tỷ số 3/6, 6/4, 6/3.

Ở vòng 3, Thái Sơn tiếp tục có màn trình diễn ấn tượng khi loại Benjamin Sigouin (Canada) 6/2, 6/4 để có mặt ở trận tứ kết sẽ diễn ra vào rạng sáng mai 21/9 (giờ Việt Nam). Đối thủ của Thái Sơn sẽ là tay vợt hạng 198 thế giới - Peter Polansky (Canada).

Sau giải Challenger tại Columbus, Ohio, Thái Sơn sẽ tham dự tiếp hai giải Challenger khác là First Republic Tiburon và Northbay Healthcare Men’s Pro Championship ở bang California (Mỹ).

Thái Sơn Kwiatkowski từng gây ấn tượng với người hâm mộ quần vợt nước nhà khi anh lọt vào đến vòng bán kết đơn nam Vietnam Open 2019 hồi tháng 1 tại Đà Nẵng.